Chlorsulfuron

Strukturformel
Strukturformel von Chlorsulfuron
Allgemeines
Name	Chlorsulfuron
Andere Namen	2-Chlor-N-{[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-carbonyl}benzolsulfonamid 1-(2-Chlorphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff
Summenformel	C12H12ClN5O4S
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Pulver<ref>Cornell University: Pesticide Management Education Program: Chlorsulfuron.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 265-268-5 ECHA-InfoCard 100.059.316 PubChem 47491 ChemSpider 43209 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	357,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	174–178 °C<ref>Eintrag zu Chlorsulfuron bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Dampfdruck	3 · 10−9 mbar (25 °C)<ref name="rsc" />
pKS-Wert	3,6<ref name="rsc" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (587 mg·l−1 bei pH 5; 31,8 g·l−1 bei pH 7, 25 °C)<ref name="rsc" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.059.316">Eintrag zu 2-Chlor-N-[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]benzolsulfonamid Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Chlorsulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5550 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorsulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Triazine.

Geschichte

Chlorsulfuron wurde erstmals 1982 in den Vereinigten Staaten für den Einsatz auf Nahrungspflanzen (Weizen, Gerste und Futterpflanzen), Gräsern und Baumpflanzungen durch E. I. du Pont de Nemours and Company zugelassen und war damit der erste zugelassene Acetolactat-Synthase-Hemmer.<ref name="buch">James D. Burton,Ronald J. Kuhr: Herbicide activity: toxicology, biochemistry and molecular biology. 1997, ISBN 978-90-5199-311-0 (Seite 69 in der Google-Buchsuche). </ref> Seit 1988 wurden zusätzliche Produkte registriert, meist ebenfalls durch DuPont.<ref>EPA: chlorsulfuron factsheet (PDF-Datei; 55 kB)</ref>

Gewinnung und Darstellung

Chlorsulfuron kann aus o-Chloranilin durch mehrstufige Reaktion mit Natriumnitrit und Chlorwasserstoff und anschließende Reaktion der Zwischenprodukte mit Schwefeldioxid und Kupfer(I)-chlorid, Ammoniak, Chlorameisensäureethylester und anschließender Reaktion mit 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-triazin gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 171 in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Chlorsulfuron wird als Herbizid verwendet. Es ist ein Sulfonylharnstoff-Herbizid zur selektiven Vor- und Nachlaufbekämpfung von Unkräutern und Gräsern in Getreide.<ref name="rsc">RSC: Chlorsulfuron (Memento vom 28. März 2013 im Internet Archive)(PDF-Datei; 103 kB)</ref>

Zulassungsstatus

In einigen Staaten der EU besteht für Chlorsulfuron eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorsulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• U.S. Government Documents: Chlorsulfuron, Ecological Risk Assessment, Final Report, 11. Januar 2005

Einzelnachweise

<references />