Chrysen

Strukturformel
Struktur von Chrysen
Allgemeines
Name	Chrysen
Andere Namen	Benzo[a]phenanthren 1,2-Benzophenanthren
Summenformel	C18H12
Kurzbeschreibung	farblose, rhombische Kristalle mit blauer Fluoreszenz<ref name="Römpp">Eintrag zu Chrysen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-923-4 ECHA-InfoCard 100.005.386 PubChem 9171 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	228,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Römpp" />
Dichte	1,274 g·cm−3 (20 °C)<ref name="merck index"></ref>
Schmelzpunkt	256 °C<ref name="Römpp" />
Siedepunkt	448 °C<ref name="Römpp" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1)<ref name="merck index" /> sehr schlecht in Ethanol (25 °C) (770 mg·l−1)<ref name="merck index" /> schlecht in Toluol (25 °C) (2,1 g·l−1)<ref name="merck index" /> etwas löslich in Diethylether und Eisessig<ref name="merck index" /> gut löslich in siedendem Benzol und Toluol<ref name="merck index" />
Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLH-ECHA<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 341​‐​350​‐​410 P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR), persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)<ref name="SVHC_100.005.386">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="sax"></ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chrysen ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus vier kondensierten Benzolringen besteht und zur Stoffklasse der Phene gehört.

Vorkommen

Chrysen kommt im Stein- und Braunkohlenteer, in dem organischen Mineralgemenge Curtisit (Gemenge verschiedener Kohlenwasserstoffe<ref></ref>) sowie im Tabakrauch vor. Es entsteht außerdem bei unvollständiger Verbrennung.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Chrysen gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Anwendung der Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie.<ref>Chen CF, Ju YR, Lim YC, Hsieh SL, Tsai ML, Sun PP, Katiyar R, Chen CW, Dong CD: Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Sludge from Water and Wastewater Treatment Plants by GC-MS., Int J Environ Res Public Health. 2019 Jul 22;16(14):2604, PMID 31336632.</ref><ref>Nascimento MM, Olímpio da Rocha G, Bittencourt de Andrade J: Simple and effective dispersive micro-solid phase extraction procedure for simultaneous determination of polycyclic aromatic compounds in fresh and marine waters., Talanta. 2019 Nov 1;204:776-791, PMID 31357365.</ref><ref>Hwang K, Woo S, Choi J, Kim M: Survey of polycyclic aromatic hydrocarbons in marine products in Korea using GC/MS., Food Addit Contam Part B Surveill. 2012;5(1):1-7, PMID 24779687.</ref>

Eigenschaften

Chrysen zeigt im UV-Licht eine starke Fluoreszenz.<ref name="merck index" /> Der logarithmierte Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient log K_ow von Chrysen beträgt 5,9.<ref>Vorlage:ICSC</ref>

Verwendung

Es dient zur Herstellung von UV-Filtern, Photosensibilisatoren und Farbstoffen.

Aufgrund seiner blauen Fluoreszenz ist es auch zur Markierung von Objekten geeignet.

Biologische Wirkung

Chrysen wirkt im Tierversuch ebenso wie die meisten PAK karzinogen; nach der VO(EG) Nr. 1272/2008 (CLP-VO) ist es als krebserregend der Kategorie 1B eingestuft<ref>hierzu wie zur Wassergefährdung: Anh. VI Teil III, Index-Nr. 601-048-00-0, Kennzeichnung H350 bzw. zur Wassergefährdung H400 und H410</ref>. Für im Wasser lebende Organismen ist Chrysen sehr giftig und kann von ihnen durch Bioakkumulation angereichert werden. Es ist daher nach der CLP-VO als Aquatic Acute 1 und Aquatic Chronic 1 eingestuft, daher nach der deutschen Verordnung über Anlagen zum Umgang mit wassergefährdenden Stoffen (AwSV) der Wassergefährdungsklasse (WKG) 3 zuzuordnen<ref>durch H410 und H350 mehr als 8 Bewertungspunkte gemäß Ziff. 4.2 und 4.4 der Anlage 1 zu AwSV</ref>.

Chrysen wurde am 15. Januar 2018 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.005.386" />

Weblinks

Commons: Chrysen – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Chrysen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />