Citrullin

Strukturformel
Strukturformel von Citrullin
Strukturformel von L-(+)-Citrullin, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Name	Citrullin
Andere Namen	N5-(Aminocarbonyl)-L-ornithin N5-Carbamoyl-L-ornithin (S)-N5-Carbamoyl-2,5-diaminopentansäure (IUPAC) Vorlage:INCI
Summenformel	C6H13N3O3
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [L-Citrullin] Vorlage:CASRN [D-Citrullin] Vorlage:CASRN [DL-Citrullin] EG-Nummer 206-759-6 ECHA-InfoCard 100.006.145 PubChem 9750 ChemSpider 9367 DrugBank DB00155 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05BA50
Eigenschaften
Molare Masse	175,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	214 °C<ref name="Thermofisher"/>
Löslichkeit	gut in Wasser (200 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Thermofisher"/>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt L-Citrulline, ≥98% (TLC) bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

L-(+)-Citrullin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die von Pflanzen und Tieren produziert wird. Citrullin ist nach der Wassermelone (Citrullus lanatus) benannt, in der es konzentriert enthalten ist. Es kommt entsprechend auch in anderen Kürbisgewächsen gehäuft vor.<ref>M. Wada: Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris schrad. In: Biochemische Zeitschrift. 1930, 224, S. 420–429.</ref><ref>G. Klein (Herausgeber, Autor) Handbuch der Pflanzenanalyse, vierter Band / erste Hälfte, spezielle Analyse, dritter Teil, organische Stoffe III – besondere Methoden – Tabellen, 1933, 840, Springer-Verlag, 2. Juli 2013. S. 61–62.</ref>

Citrullin ist ein Homologes von L-Homocitrullin,<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-Homocitrullin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 65072, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q18207833.</ref> das sich von L-Lysin durch Carbamoylierung ableitet.

Enantiomere

Citrullin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei chirale Enantiomere.

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur der Begriff „Citrullin“ ohne jeden Zusatz gebraucht wird, ist stets L-(+)-Citrullin gemeint.

Enantiomere von Citrullin
Name	L-(+)-Citrullin	D-(–)-Citrullin
Andere Namen	(S)-Citrullin	(R)-Citrullin
Strukturformel	Strukturformel von L-Citrullin	Strukturformel von L-Citrullin
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	206-759-6	–
	211-012-2 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	9750	637599
	833 (Racemat)
DrugBank	DB00155	−
	− (Racemat)
Wikidata	Q408641	Q27077003
	Q27102910 (Racemat)

Vorkommen

Es ist ein Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus. Es entsteht normalerweise aus L-Ornithin und Carbamoylphosphat unter Abspaltung seines Phosphatrestes durch die Ornithin-Carbamoyl-Transferase. Es reagiert dann unter Spaltung von Adenosintriphosphat weiter mit L-Aspartat (Anion der Asparaginsäure) zu L-Argininosuccinat (Enzym: Argininosuccinat-Synthetase). Aspartat entsteht durch Transaminierung von Oxalacetat und schleust so eine der zwei für den produzierten Harnstoff benötigten Aminogruppen in den Harnstoffzyklus ein. Die andere stammt vom Carbamoylphosphat.

Physiologie

Citrullin wird vom Menschen vermehrt mit dem Urin ausgeschieden, wenn er unter sogenanntem nitrosativen Stress leidet. Nitrosativer Stress ist eine endogene Belastung im Körper des Menschen durch das Stickstoffmonoxid-Radikal. Im Harnstoffzyklus reagiert dann vermehrt Arginin mit Sauerstoff. Diese Reaktion wird enzymatisch durch NO-Synthasen katalysiert. Über das Zwischenprodukt N-Hydroxyarginin entstehen Citrullin und Stickstoffmonoxid.<ref>Rassow, Hauser, Netzker, Deutzmann: Biochemie, 3. Auflage, Thieme-Verlagsgruppe, ISBN 978-3-13-125353-8, S. 633.</ref> Daher wird Citrullin als Marker für nitrosativen Stress in der medizinischen Diagnostik benutzt.<ref>Bodo Kuklinski: Das HWS-Trauma, Aurum Verlag, 2006.</ref>

Citrullinierung

Als Citrullinierung wird die enzymatische Umwandlung von Arginin in Citrullin bezeichnet. Peptidylarginin-Deiminasen (PAD) katalysieren diese posttranslationale Modifikation, die an bestimmten Proteinen und Peptiden stattfindet. Diese citrullinierten Proteine bzw. Peptide können vom Immunsystem als körperfremd angesehen und durch Antikörper angegriffen werden.<ref name="PMID16214096">P. Migliorini, F. Pratesi u. a.: The immune response to citrullinated antigens in autoimmune diseases. In: Autoimmunity Reviews. Band 4, Nummer 8, November 2005, S. 561–564, doi:10.1016/j.autrev.2005.04.007, PMID 16214096 (Review).</ref> Citrullinierte Peptide spielen bei der Pathogenese der rheumatoiden Arthritis eine wichtige Rolle.<ref name="PMID15574347">R. Yamada, A. Suzuki u. a.: Citrullinated proteins in rheumatoid arthritis. In: Frontiers in bioscience : a journal and virtual library. Band 10, Januar 2005, S. 54–64, PMID 15574347 (Review).</ref><ref name="PMID27824546">T. Gazitt, C. Lood, K. B. Elkon: Citrullination in Rheumatoid Arthritis-A Process Promoted by Neutrophil Lysis? In: Rambam Maimonides medical journal. Band 7, Nummer 4, Oktober 2016, doi:10.5041/RMMJ.10254, PMID 27824546, PMC 5101001 (freier Volltext) (Review).</ref>

Weblinks

Commons: Citrullin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wikibooks: Harnstoffzyklus – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

<references/>