Clevidipin

Strukturformel
Datei:(RS)-Clevidipin Structural Formula V1.svg
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Clevidipin
Andere Namen	(RS)-5-O-(Butanoyloxymethyl)-3-O-methyl-4-(2,3-dichlorphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat (IUPAC)
Summenformel	C21H23Cl2NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (ohne Konfigurationsangabe) Vorlage:CASRN [(R)-Form] Vorlage:CASRN [(S)-Form] EG-Nummer (Listennummer) 682-702-2 ECHA-InfoCard 100.208.117 PubChem 153994 ChemSpider 135722 DrugBank DB04920 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C08CA16
Wirkstoffklasse	Calciumantagonist (L-Typ)
Eigenschaften
Molare Masse	456,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-(2,3-Dichlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5 pyridinecarboxylic acid methyl(1-oxybutoxy)methyl ester im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 361​‐​371 P: 202​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​405​‐​501<ref name="SIGMA">Datenblatt Clevidipine Butyrate bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clevidipin ist ein Arzneistoff (ein Dihydropyridin-L-Typ-Calciumkanalblocker) aus der Gruppe der Calciumantagonisten zur raschen Reduktion eines erhöhten Blutdrucks in perioperativen Situationen. Die Substanz wurde in den USA im Jahr 2008<ref>The Medicines Company's Cleviprex(TM) Receives FDA Approval. Pressemitteilung des Herstellers, 4. August 2008 (englisch); abgerufen am 24. März 2014.</ref><ref>FDA-Approved Cardiovascular Medicines (2002 - present) (Memento vom 24. März 2014 im Internet Archive) FDA [US-amerikanische Gesundheitsbehörde] (englisch); abgerufen am 24. März 2014.</ref> und in der Schweiz 2010<ref>Zugelassene Präparate nach Präparatename (Januar 2014). (Memento vom 24. März 2014 im Internet Archive) Swissmedic; abgerufen am 24. März 2014</ref><ref>Cleviprex – Swissmedic-Registration. ODDB.org; abgerufen am 24. März 2014.</ref> zugelassen.

Stereochemie

Clevidipin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:<ref name="Rote Liste">Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 171.</ref>

Enantiomere von Clevidipin
Datei:(R)-Clevidipin Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(S)-Clevidipin Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Clevidipin ist ein ultrakurzwirksamer und gefäßselektiver Calciumkanalblocker aus der Gruppe der Dihydropyridine der 3. Generation. Es ist gefäßerweiternd, blutdrucksenkend und wird intravenös für die rasche Reduktion des Blutdrucks in perioperativen Situationen eingesetzt.<ref name="PI">Clevidipine Prescribing Information. (Memento vom 2. September 2013 im Internet Archive; PDF) Website des Herstellers (englisch); abgerufen am 24. März 2014.</ref>

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören eine zu starke Blutdrucksenkung, ein schneller Herzschlag, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen.<ref name="PI" />

Handelsnamen

• Cleviprex

Literatur

• Emma D. Deeks, Gillian M. Keating, Susan J. Keam: Clevidipine - A Review of its Use in the Management of Acute Hypertension. In: American Journal of Cardiovascular Drugs. Band 9, Nr. 2, 1. März 2009, S. 117–134, doi:10.1007/BF03256583. 
• Ahmed S. Awad, Michael E. Goldberg: Role of clevidipine butyrate in the treatment of acute hypertension in the critical care setting: a review. In: Vascular Health and Risk Management. Band 6, 2010, S. 457–464, PMID 20730061. 
• Abbie L. Erickson, Jeremy R. DeGrado, John R. Fanikos: Clevidipine: a short-acting intravenous dihydropyridine calcium channel blocker for the management of hypertension. In: Pharmacotherapy. Band 30, Nr. 5, Mai 2010, S. 515–528, doi:10.1592/phco.30.5.515, PMID 20412001. 
• Ilse M. Espina, Joseph Varon: Clevidipine: a state-of-the-art antihypertensive drug under the scope. In: Expert Opinion on Pharmacotherapy. Band 13, Nr. 3, Februar 2012, S. 387–393, doi:10.1517/14656566.2012.651126. 

Studien

• ESCAPE-I: Jerrold H. Levy u. a.: Clevidipine Effectively and Rapidly Controls Blood Pressure Preoperatively in Cardiac Surgery Patients: The Results of the Randomized, Placebo-Controlled Efficacy Study of Clevidipine Assessing Its Preoperative Antihypertensive Effect in Cardiac Surgery-1. In: Anesthesia & Analgesia. Band 105, Nr. 4, Oktober 2007, S. 918–925, doi:10.1213/01.ane.0000281443.13712.b9, PMID 17898366. 
• ESCAPE-II: Neil Singla u. a.: Treatment of Acute Postoperative Hypertension in Cardiac Surgery Patients: An Efficacy Study of Clevidipine Assessing Its Postoperative Antihypertensive Effect in Cardiac Surgery-2 (ESCAPE-2), a Randomized, Double-Blind, Placebo-Controlled Trial. In: Anesthesia & Analgesia. Band 107, Nr. 1, Juli 2008, S. 59–67, doi:10.1213/ane.0b013e3181732e53, PMID 18635468. 
• ECLIPSE: Solomon Aronson u. a.: The ECLIPSE Trials: Comparative Studies of Clevidipine to Nitroglycerin, Sodium Nitroprusside, and Nicardipine for Acute Hypertension Treatment in Cardiac Surgery Patients. In: Anesthesia & Analgesia. Band 107, Nr. 4, Oktober 2008, S. 1110–1121, doi:10.1213/ane.0b013e31818240db, PMID 18806012. 
• VELOCITY: Charles V. Pollack, Joseph Varon, Norman A. Garrison, Ramin Ebrahimi, Lala Dunbar, W. Frank Peacock IV: Clevidipine, an Intravenous Dihydropyridine Calcium Channel Blocker, Is Safe and Effective for the Treatment of Patients With Acute Severe Hypertension. In: Annals of Emergency Medicine. Band 53, Nr. 3, März 2009, S. 329–338, doi:10.1016/j.annemergmed.2008.04.025, PMID 18534716. 

Einzelnachweise

<references />