Cnicin

Strukturformel
Strukturformel von Cnicin
Allgemeines
Name	Cnicin
Andere Namen	[(1R,2S,4E,8Z,10S)-8-(Hydroxymethyl)-4-methyl-13-methyliden-12-oxy-11-oxabicyclo[8.3.0]trideca-4,8-dien-2-yl](3S)-3,4-dihydroxy-2-methyliden-butanoat
Summenformel	C20H26O7
Kurzbeschreibung	farb- und geruchsloser Feststoff<ref name="roth" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 246-221-8 ECHA-InfoCard 100.042.004 PubChem 5281435 ChemSpider 4444781 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	378,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	142–143 °C<ref name="roth" />
Löslichkeit	wenig in Wasser<ref name="roth" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="roth" /> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​305+351+338​‐​312<ref name="roth" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cnicin ist ein ungesättigtes Sesquiterpen-Dihydroxylacton, das mit einer substituierten Acrylsäure verestert ist.

Vorkommen

Cnicin gehört zur Gruppe der Germacranolide und wird in höherer Konzentration im Benediktenkraut (Cnicus benedictus) oder in der Rispen-Flockenblume (Centaurea stoebe) gebildet.

Datei:Centaurea stoebe.jpeg

Rispen-Flockenblume (Centaurea stoebe)

Die höchsten und niedrigsten Konzentrationen finden sich jeweils in den Blättern (0,86–3,86 % Cnicin) beziehungsweise im Stamm.<ref name="uniduessel" /><ref name="montana" />

Wirkung

Die Wirkung des Cnicin wird im Rahmen der Phytotherapie genutzt. Als wirksamer Bestandteil im Benediktenkraut regt es die Magensaftproduktion an und wirkt gegen Verdauungsbeschwerden.<ref name="uniduessel" /> Benediktenkraut kommt in Form von Teeaufgüssen oder alkoholischen Auszügen zur Anwendung. Eine weitere Indikation von isoliertem Cnicin ist die Förderung der axonalen Regeneration in verletzten Nerven.<ref>Philipp Gobrecht, Jeannette Gebel, Marco Leibinger, Charlotte Zeitler, Zhendong Chen, Dirk Gründemann, Dietmar Fischer: Cnicin promotes functional nerve regeneration. In: Phytomedicine. 14. April 2024, S. 155641, doi:10.1016/j.phymed.2024.155641. </ref>

Toxikologie

Eine hohe Dosis Cnicin hat akute toxische Effekte bei Versuchen mit Ratten und Mäusen. Des Weiteren kann eine Überdosierung von Cnicin zu starken Reizungen im Rachen-, Schlund- und Speiseröhrenbereich führen. Auch Störungen im Magen-Darm-Trakt bis hin zu Übelkeit, Krämpfen, Erbrechen und Durchfall, einhergehend mit Fieber, sind möglich.<ref name="Saluplanta" /><ref name="hager" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="roth"> Datenblatt Cnicin (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum </ref> <ref name="Saluplanta"> Verein für Arznei- und Gewürzpflanzen SALUPLANTA e.V. Bernburg: Handbuch des Arznei- und Gewürzpflanzenbaus. Band 1, Selbstverlag, 2009, ISBN 978-3-935971-54-6. </ref> <ref name="uniduessel"> Universität Düsseldorf, Biologie-Didaktik, Blattgewürze: Cnicin, abgerufen am 29. Dezember 2013. </ref> <ref name="montana">M. Cheeseman: Providing Supplement, with or without PEG, to reduce the effects of cnicin and enhance grazing of spotted knapweed by sheep and cattle (Memento des Vorlage:IconExternal vom 22. März 2012 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/etd.lib.montana.edu, Masters Thesis, Montana State University, 2006.</ref> <ref name="hager"> Eberhard Nürnberg, Peter Surmann (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 2, 5. Auflage. Springer, Berlin 1991, ISBN 3-540-61618-7. </ref> </references>