Cornforth-Reagenz

Strukturformel
2 · Pyridiniumion Pyridiniumion
Allgemeines
Name	Cornforth-Reagenz
Andere Namen	Pyridiniumdichromat PDC
Summenformel	C10H12Cr2N2O7
Kurzbeschreibung	gelbe bis orange Kristalle<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 243-478-8 ECHA-InfoCard 100.039.511 PubChem 2724130 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	376,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	152–153 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (943 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.240.768">Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Chrom(VI)verbindungen, mit Ausnahme von Bariumchromat und Verbindungen die in diesem Anhang gesondert aufgeführt sind in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="Sigma">Datenblatt Pyridinium dichromate bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​314​‐​317​‐​350i​‐​410 P: 210​‐​260​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Cornforth-Reagenz, systematisch Pyridiniumdichromat (PDC), ist das Pyridiniumsalz der Dichromsäure.

Darstellung

Zur Herstellung des Cornforth-Reagenz' wird eine wässrige Lösung von Chrom(VI)-oxid mit Pyridin versetzt.<ref name=tojo/>

Eigenschaften

Das Cornforth-Reagenz ist ein gelber bis oranger Feststoff, der sich ab 177 °C zu zersetzen beginnt.<ref>Datenblatt Cornforth-Reagenz bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> Es ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.<ref name="tojo">Gabriel Tojo, Marcos I. Fernández: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 86, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.</ref>

Verwendung

Es ist ein starkes Oxidationsmittel, das der Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden beziehungsweise Ketonen dient.<ref name="Corey">E. J. Corey, G. Schmidt: Useful procedures for the oxidation of alcohols involving pyridinium dichromate in aprotic media. In: Tetrahedron Letters 20 (1979) 399–402, doi:10.1016/S0040-4039(01)93515-4.</ref> Das Cornforth-Reagenz ist verwandt mit dem Collins-Reagenz und Pyridiniumchlorochromat (PCC), beides ebenfalls Pyridiniumsalze von sechswertigen Chromverbindungen. Auf Grund seiner Toxizität wird das Cornforth-Reagenz heutzutage nur noch selten verwendet.<ref name=tojo/>

Einzelnachweise

<references />