Coumaphos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coumaphos
Andere Namen	O-(3-Chlor-4-methylcumarin-7-yl)-O,O-diethylthiophosphat Thiophosphorsäure-O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-O,O-diethylester Coumafos
Summenformel	C14H16ClO5PS
Kurzbeschreibung	bräunliches Pulver mit schwachem Geruch<ref name="inchem">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für CoumaphosVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-285-3 ECHA-InfoCard 100.000.260 PubChem 2871 DrugBank DB11390 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	362,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,474 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Coumaphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	100 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	> 200 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,7 hPa (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Coumaphos bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,5 mg·l−1)<ref name="GESTIS" /> löslich in aromatischen Lösungsmitteln<ref name="inchem" /> gering löslich in Alkoholen und Ketonen<ref name="inchem" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.260">Eintrag zu Coumaphos in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​405​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	13 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coumaphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Coumaphos kann durch Reaktion von Diethylchlorthiophosphat mit 3-Chlor-4-methyl-7-hydroxy-cumarin gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 314 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Coumaphos ist ein Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es ist beständig in Wasser und bei mäßiger Hitze, hydrolysiert aber unter alkalischen Bedingungen.<ref name="inchem" />

Verwendung

Coumaphos ist ein Insektizid, das zur Kontrolle einer Vielzahl von Insekten bei der Tierproduktion, darunter Maden, Schneckenwürmer, Läuse, Krätzemilben, die Varroamilbe, Fliegen und Zecken eingesetzt wird. Es wirkt gegen Ektoparasiten, die auf Tieren wie Schafen, Ziegen, Pferden, Schweinen, Geflügel und Bienen leben. Die Anwendung erfolgt sowohl äußerlich als auch innerlich. Coumaphos dient als selektives Insektizid, bei gleichzeitiger Schonung anderen Organismen tötet es bestimmte Insektenarten.<ref>Extension Toxicology Network: Coumaphos.</ref> Es wirkt als Cholinesterasehemmer und wird in Tieren zu Chlorferon metabolisiert.<ref name="roberts">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 247 in der Google-Buchsuche). </ref>

Unter dem Handelsnamen Perizin wird Coumaphos in der Imkerei gegen die Varroamilbe eingesetzt.<ref>LAVES: Winterbehandlung mit Perizin (Memento vom 2. April 2015 im Internet Archive)</ref><ref>Bayer: Perizin® (Memento vom 2. April 2015 im Internet Archive).</ref>

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Coumaphos als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Coumaphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Handelsnamen

Agridip, Asunthol, Meldane, Muscatox, Umbethion, Co-Ral, Asuntol, Bay 21, Baymix, Dilice, Resistox, Suntol, Negashunt, Perizin.

Einzelnachweise

<references />