Crotamiton

Strukturformel
	Strukturformel von Crotamiton
	Mischung aus dem (E)- und (Z)-Isomer – Abbildung zeigt das (E)-Isomer
Allgemeines
Freiname	Crotamiton
Andere Namen	N-Ethyl-o-crotonotoluidin; N-Ethyl-N-o-tolyl-crotonamid<ref name="Römpp">Eintrag zu Crotamiton. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; N-Ethyl-N-(2-methylphenyl)-2-butenamid; Vorlage:INCI;
Summenformel	C13H17NO
Kurzbeschreibung	ölige, geruchlose, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit<ref name="roempp" /><ref>William C. Campbell, Robert S. Rew: Chemotherapy of Parasitic Diseases. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4684-1233-8, S. 544 (books.google.com).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-596-3
ECHA-InfoCard	100.006.907
PubChem	2883
ChemSpider	2780
DrugBank	DB00265
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D04AX; QP53AX04;
Eigenschaften
Molare Masse	203,28 g·mol−1
Dichte	0,987 g·cm−3<ref name="fluka" />
Siedepunkt	153–155 °C (bei 17 hPa)<ref name="fluka" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Methanol<ref name="fluka" />
Brechungsindex	1,54 (20 °C)<ref name="fluka" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="fluka">Datenblatt N-Ethyl-o-crotonotoluidide bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐501<ref name="fluka" />
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="roempp" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Crotamiton ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Krätze. Es wurde 1949 als Antipruriginosum patentiert<ref name="roempp">Eintrag zu Crotamiton. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> und wirkt sowohl gegen die auslösenden Grabmilben als auch den Juckreiz.

Isomerie[Bearbeiten]

Crotamiton ist ein Gemisch aus (E)-Isomer [Synonym: trans-Isomer] und (Z)-Isomer [Synonym: cis-Isomer]. Der Gehalt an (Z)-Isomer darf höchstens 15 % betragen.<ref name="EuropäischesArzneibuch">Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2221–2222.</ref>

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Crotamiton wird durch Reaktion von Crotonsäurechlorid mit N-Ethyl-2-methylanilin dargestellt.

Synthese von Crotamiton

Anwendung in der Medizin/Tiermedizin und Handelsnamen[Bearbeiten]

In Deutschland sind keine Tierarzneimittel auf der Basis von Crotamiton zugelassen. In Österreich wird der Wirkstoff zur Behandlung der Sarcoptes-Räude bei Hunden unter dem Handelsnamen Veteusan vertrieben. Die Anwendung von Crotamiton bei Lebensmittel-liefernden Tieren ist in der EU nicht erlaubt, da der Wirkstoff nicht in der VO (EU) Nr. 37/2010 aufgeführt ist. In der Humanmedizin wird es mit 10 % Wirkstoffgehalt unter dem Handelsnamen Eurax vertrieben.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Vorlage:Hinweisbaustein