Cyanurfluorid

Strukturformel
	Strukturformel von Cyanurfluorid
Allgemeines
Name	Cyanurfluorid
Andere Namen	2,4,6-Trifluor-s-triazin; 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin; TFT;
Summenformel	C3F3N3
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-620-8
ECHA-InfoCard	100.010.565
PubChem	12664
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Eigenschaften
Molare Masse	135,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,574 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−38 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	74 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 310‐330‐314
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340‐305+351+338‐310<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyanurfluorid oder 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin (IUPAC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und gehört zu den halogenierten Heteroaromaten.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Cyanurfluorid kann durch Reaktion von Cyanurchlorid mit Fluorwasserstoff bei 40 °C oder mit Natriumfluorid in einem aprotischen polaren Lösungsmittel wie z. B. Sulfolan oder Acetonitril gewonnen werden.<ref>C. W. Tullock, D. D. Coffman: Synthesis of Fluorides by Metathesis with Sodium Fluoride. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 2016–2019, doi:10.1021/jo01081a050.</ref>

<math>\mathrm{(ClCN)_3 + 3 \ HF \longrightarrow (FCN)_3 + 3 \ HCl}</math>

<math>\mathrm{(ClCN)_3 + 3 \ NaF \longrightarrow (FCN)_3 + 3 \ NaCl}</math>

Bei der Herstellung in Sulfolan als Lösungsmittel erfolgt die Umsetzung bevorzugt im Temperaturbereich von 120 bis 220 °C. Bei diesen Bedingungen wird das gebildete Produkt direkt aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert.<ref>Patent EP0035704B1: Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Trifluortriazin-(1,3,5). Angemeldet am 26. Februar 1981, veröffentlicht am 26. Januar 1983, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Erich Klauke et al.‌</ref>

Eigenschaften[Bearbeiten]

Cyanurfluorid ist eine sehr giftige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung reagiert heftig mit Wasser unter Bildung von Cyanursäure und verdünnter Flusssäure. Cyanurfluorid ist reaktionsfähiger als Cyanurchlorid.

Verwendung[Bearbeiten]

Großtechnisch wird Cyanurfluorid als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Reaktivfarbstoffen eingesetzt. Dabei werden im wässrigen Medium bei niedrigen Temperaturen (<5 °C) und unter pH-Kontrolle zwei Fluor-Substituenten durch einen aminogruppenhaltigen Chromophor und ein aromatisches oder aliphatisches Amin ausgetauscht.

Das Produkt kan zur milden und direkten Umsetzung von Carbonsäuren zu Carbonsäurefluoriden verwendet werden<ref>George A. Olah, Masatomo Nojima, Istvan Kerekes: Synthetic Methods and Reactions; IV. Fluorination of Carboxylic Acids with Cyanuric Fluoride. In: Synthesis. Band 1973, Nr. 08, 1973, S. 487, doi:10.1055/s-1973-22238. </ref>:

Fluorierung mit Cyanurfluorid

Einzelnachweise[Bearbeiten]