Cyazofamid

Strukturformel
Strukturformel von Cyazofamid
Allgemeines
Name	Cyazofamid
Andere Namen	4-Chlor-2-cyano-N,N-dimethyl-5-p-tolylimidazol-1-sulfonamid (IUPAC) 4-Chlor-2-cyano-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid
Summenformel	C13H13ClN4O2S
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Cyazofamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 601-671-8 ECHA-InfoCard 100.111.751 PubChem 9862076 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	324,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,446 g·cm−3<ref name="EPA">EPA: Pesticide Fact Sheet Cyazofamid (PDF; 199 kB), September 2004.</ref> ca. 550 kg/m3 (Schüttdichte)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	160–165 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 0,1 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Dichlorethan<ref name="EPA" /> nahezu unlöslich in Toluol und Hexan<ref name="EPA" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.111.751">Eintrag zu 4-chloro-2-cyano-N,N-dimethyl-5-p-tolylimidazole-1-sulfonamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="EPA" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="EPA" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyazofamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole (Cyanoimidazole) und Sulfonamide.

Gewinnung und Darstellung

Cyazofamid kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,2-Dichlor-1-(4-methylphenyl)ethanon<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2-Dichlor-1-(4-methylphenyl)ethanon: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 576771, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q72466729.</ref> durch Dehydratisierung, zwei Deoxygenierungen und eine Chlorierung des Imidazolringes gewonnen werden.<ref name="Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel"></ref>

Synthese von Cyazofamid (I)

Synthese von Cyazofamid (I)

Synthese von Cyazofamid (II)

Synthese von Cyazofamid (II)

Synthese von Cyazofamid (III)

Synthese von Cyazofamid (III)

Eigenschaften

Cyazofamid ist ein brennbarer weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die Halbwertszeit (DT₅₀) gegenüber von Hydrolyse beträgt etwa 25 Tage.<ref name="EU">EU: Review report for the active substance cyazofamid (PDF; 232 kB), 27. November 2002.</ref>

Verwendung

Cyazofamid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein protektives und begrenzt systemisches Fungizid, welches alle Entwicklungsstufen von Pilzen<ref name="EPA" /> durch Beeinflussung der Atmung im mitochondrialen Cytochrom-bc₁-Komplex hemmt.<ref>EFSA: Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for cyazofamid according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 10, 2012, doi:10.2903/j.efsa.2012.3065.</ref> Es blockiert die innere Andockstelle für Ubichinon und wird deshalb als Qi-Inhibitor bezeichnet. Die Markteinführung erfolgte 2001.<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter">Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 978-3-540-49068-5, S. 512 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Cyazofamid wurde 2003 von der EU-Kommission für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen.<ref>Richtlinie 2003/23/EG der Kommission vom 25. März 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Imazamox, Oxasulfuron, Ethoxysulfuron, Foramsulfuron, Oxadiargyl und CyazofamidVorlage:Abrufdatum</ref>

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Ranman) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyazofamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyazofamid“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />