Cyclohepten

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohepten
Summenformel	C7H12
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Cyclohepten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-060-4 ECHA-InfoCard 100.010.056 PubChem 12363 ChemSpider 11857 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	96,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,82 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−56 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	114 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,458 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Cycloheptene, 97% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

trans-Cycloheptene

Datei:Cis-cycloheptene balls.png

cis-Cycloheptene

Cyclohepten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung kommt in einer cis- und einer trans-Form vor, wobei die trans-Form instabil ist und sich über −40 °C in die cis-Form umwandelt.<ref name="PMID16277543">M. E. Squillacote, J. DeFellipis, Q. Shu: How stable is trans-cycloheptene? In: J. Am. Chem. Soc.. 127, 2005, S. 15983–15988, PMID 16277543.</ref> Die trans-Form ist der kleinste bekannte Ring mit einer trans-Doppelbindung.<ref name="Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2012, ISBN 0-19-927029-5, S. 679 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Cyclohepten kann durch Ringerweiterung unter Nutzung der Demjanow-Umlagerung aus Aminomethylcyclohexan gewonnen werden.<ref name="Eberhard Breitmaier, Günther Jung">Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012: Grundlagen. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Cyclohepten ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Sie homopolymerisiert nicht, bildet aber mit Ethen Copolymere.<ref name="John Jr. Boor">JohnJr. Boor: Ziegler-Natta Catalysts Polymerizations. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-14341-5, S. 580 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cyclohepten bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 9 °C).<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />