Cyclopropanol

Strukturformel
Strukturformel von Cyclopropanol
Allgemeines
Name	Cyclopropanol
Summenformel	C3H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 690-605-1 ECHA-InfoCard 100.217.724 PubChem 123361 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	58,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="fluorochem" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="fluorochem">Fluorochem: Safety Data Sheet (Memento des Vorlage:IconExternal vom 29. Mai 2023 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/fluorochem.co.uk, abgerufen am 27. Dezember 2019.</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335 P: 260​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​370+378<ref name="fluorochem" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclopropanol ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkanole. Sie enthält eine Cyclopropylgruppe mit einer Hydroxygruppe. Die Verbindung ist aufgrund des dreigliedrigen Rings sehr instabil und geht rasch Ringöffnungsreaktionen ein. Cyclopropanol ist anfällig für eine Umlagerung (Isomerisierung) zu Propanal:<ref name="DOI10.1021/ja01255a004">J. K. Magrane, D. L. Cottle: The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. In: Journal of the American Chemical Society. 64, 1942, S. 484, doi:10.1021/ja01255a004.</ref><ref name="DOI10.1021/ja01249a507">Glenn W. Stahl, D. L. Cottle: The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol. In: Journal of the American Chemical Society. 65, 1943, S. 1782, doi:10.1021/ja01249a507.</ref>

Umlagerung von Cyclopropanol

Umlagerung von Cyclopropanol

Gewinnung und Darstellung

Cyclopropanol kann durch Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Epichlorhydrin gewonnen werden.<ref name="DOI10.1021/ja01151a053">John D. Roberts, Vaughan C. Chambers: Small-Ring Compounds. VI. Cyclopropanol, Cyclopropyl Bromide and Cyclopropylamine. In: Journal of the American Chemical Society. 73, 1951, S. 3176, doi:10.1021/ja01151a053.</ref> Derivate der Verbindung können durch die Kulinkovich-Reaktion dargestellt werden.<ref name="DOI10.1002/ejoc.200300588">John J. Eisch, Adetenu A. Adeosun, John N. Gitua: Mechanism of the Kulinkovich Cyclopropanol Synthesis: Transfer-Epititanation of the Alkene in Generating the Key Titanacyclopropane Intermediate. In: European Journal of Organic Chemistry. 2003, 2003, S. 4721, doi:10.1002/ejoc.200300588.</ref> Auch eine Biosynthese aus Cyclopropan<ref>J. Salaün, M.S. Baird: Biologicaliy Active Cyclopropanes and Cyclopropenes. In: Current Medicinal Chemistry. Vol. 2, Nr. 1, 1995, S. 511–542, hier S. 512 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> und weitere Synthesewege<ref name="F. J. McQuillin, M. S. Baird">F. J. McQuillin, M. S. Baird: Alicyclic Chemistry:. CUP Archive, 1983, ISBN 978-0-521-28391-5, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> sind bekannt.

Einzelnachweise

<references />