Dabsylchlorid

Strukturformel
Struktur von Dabsylchlorid
Allgemeines
Name	Dabsylchlorid
Andere Namen	Dabs-Cl 4-Methylaminoazobenzol-4′-sulfonylchlorid (IUPAC)
Summenformel	C14H14ClN3O2S
Kurzbeschreibung	dunkelrot, kristallin<ref name="SIGMA" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 260-235-1 ECHA-InfoCard 100.054.742 PubChem 91660 ChemSpider 82763 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	323,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185 °C<ref name="SIGMA" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SIGMA" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="SIGMA" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dabsylchlorid (von Dimethylaminoazobenzolsulfonylchlorid) ist ein organisches Benzosulfonylchlorid, das als Nachweisreagenz dient.

Dabsylchlorid wird in der Proteinanalytik zur Vorsäulenderivatisierung von primären und sekundären Aminen in der HPLC genutzt. Dabei wird die Aminogruppe mit dem Reagenz derivatisiert:

Reaktion von Dabsylchlorid mit einem Amin

Das Derivat zeigt dann Absorption bei 436 nm und bietet eine Empfindlichkeit von 1 pmol. Die gebildeten Dabsyl-Aminosäuren sind über mehrere Wochen stabil.<ref name="lottspeich" />

In der Nukleinsäureanalytik kann Dabsylchlorid als Quencher für Fluoreszenzmarker verwendet werden, zum Beispiel zur Detektion bestimmter RNA-Sequenzen. Dabei wird eine RNA-Sonde mit dem Quencher (Dabsylchlorid) direkt am 5′-Ende, und dem Fluorophor etwa zwei Nukleotide davor bestückt. Eine zweite Sonde wird mit einer Phosphorothioatgruppe am Ribonukleotid am 3′-Ende bestückt. Bilden beide Sonden mit der gesuchten Sequenz Basenpaarungen aus, kann der Schwefel aus der Phosphorothioatgruppe das Dabsylchlorid durch eine S_N2-Substitution am C5 entfernen und der Fluoreszenzmarker wird detektierbar.<ref name="krois" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="krois"> Daniel Krois: Organisch-chemische Methoden. Springer Berlin Heidelberg, Berlin / Heidelberg 2017, ISBN 978-3-662-53013-9, S. 170–172.  </ref> <ref name="lottspeich"> Friedrich Lottspeich, Joachim W. Engels (Hrsg.): Bioanalytik. 3. Auflage. Springer Spektrum, Berlin / Heidelberg 2012, ISBN 978-3-8274-2942-1, S. 341 f.  </ref> <ref name="SIGMA"> Datenblatt Dabsyl chloride bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> </references>