Dazomet

Strukturformel
	Strukturformel von Dazomet
Allgemeines
Name	Dazomet
Andere Namen	3,5-Dimethylperhydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion; Dimethylformocarbothialdin; Thiadiazin; Thiazon; Basamid;
Summenformel	C5H10N2S2
Kurzbeschreibung	farbloser brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" /><ref name=wwwsoc />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-576-7
ECHA-InfoCard	100.007.798
PubChem	10788
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Eigenschaften
Molare Masse	162,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,37 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Dazomet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	104 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; leicht in Chloroform (390 g·l−1 bei 20 °C) und Aceton (170 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=wwwsoc />;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐410
	P: 273‐301+312‐305+351+338‐264‐270‐280<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	320 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 7000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dazomet ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.

Geschichte[Bearbeiten]

Dazomet wurde zuerst 1890 von Dr. Delepine durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Trimethyltrimethylentriimin synthetisiert<ref name=wwwsoc>Die Seite Vorlage:Webarchiv/styles.css hat keinen Inhalt.Summaries of Toxicity Studies on Dazomet (Memento vom 22. Mai 2014 im Internet Archive)</ref><ref>dazomet Nematicide Fungicide Herbicide Insecticide</ref> und 1968 zuerst in Belgien als Pflanzenschutzmittel durch BASF registriert. Es wurde in Deutschland 1971 auf seine Auswirkungen untersucht und war bis 2012 in Europa patentiert.<ref name="FAO">FAO: Dazomet (PDF; 213 kB).</ref>

Der Handelsname Basamid war bis 2003 im Besitz von BASF. Der Käufer, Kanesho Soil Treatment ist ein Gemeinschaftsunternehmen von Mitsui Bussan und Agro-Kanesho.<ref>Die Seite Vorlage:Webarchiv/styles.css hat keinen Inhalt.BASF Sells Agricultural Soil Fumigant Business to Kanesho Soil Treatment BVBA (Memento vom 28. September 2016 im Internet Archive), 4. November 2003.</ref> Für die USA wurden die Markenrechte an Amvac lizenziert.<ref>AMVAC Chemical and Kanesho Soil Treatment Agree on U.S. Distribution Rights to Basamid, 14. Oktober 2010.</ref>

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dazomet wird kommerziell durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Methylamin und Formaldehyd gewonnen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dazomet zersetzt sich ab einer Temperatur über 104 °C.<ref name="GESTIS" /> Als technisches Produkt kommt es mit einer Reinheit von 98 % auf den Markt. Es ist moderat stabil, aber anfällig für Temperaturen größer als 35 °C und Feuchtigkeit.<ref>International Chemical Safety Card (ICSC) für Dazomet bei der International Labour Organization (ILO)Vorlage:Abrufdatum</ref> Es hydrolysiert rasch in Wasser.<ref name="FAO" /> Bei der Zersetzung von Dazomet entsteht unter anderem Methylisothiocyanat, der eigentliche Wirkstoff.<ref>Eintrag zu Dazomet. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Eine Verbindung mit der gleichen Grundstruktur ist das Antimykotikum Sulbentin.

Verwendung[Bearbeiten]

Dazomet wird als Fungizid, Herbizid, Insektizid und Nematizid verwendet.

Zulassungsstatus[Bearbeiten]

In Deutschland, der Schweiz und Österreich sind dazomethaltige Pflanzenschutzmittel für den Einsatz gegen bodenbürtige Schädlinge zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dazomet in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dazomet“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks[Bearbeiten]

Paul G. Forsyth: Decomposition of basimid
NRA Special Review of Metham Sodium, Dazomet and Methylisothiocyanate (MITC), Volume III, June 1997, Series 97.2 by the Chemical Review Section National Registration Authority

Einzelnachweise[Bearbeiten]