Dextropropoxyphen

Strukturformel
Datei:Dextropropoxyphene.svg
Allgemeines
Freiname	Dextropropoxyphen
Andere Namen	(2S,3R)-4-(Dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenyl-2-butanylpropionat (IUPAC)
Summenformel	C22H29NO2
Kurzbeschreibung	Weißes, kristallines Pulver (Dextropropoxyphen·Hydrochlorid)<ref name="Ph. Eur. 5">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe. 5. Ausgabe, 5.0–5.7, 2006. </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) EG-Nummer 207-420-5 ECHA-InfoCard 100.006.747 PubChem 10100 ChemSpider 9696 DrugBank DB00647 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AC04
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum Diphenylpropylamin-Derivat
Eigenschaften
Molare Masse	339,48 g·mol−1
Schmelzpunkt	75–76 °C (freie Base, Enantiomer)<ref name="S. Gangolli">S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: O–S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 573 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> 163–168,5 °C (Hydrochlorid, Enantiomer)<ref name="S. Gangolli" />
Löslichkeit	löslich in Wasser, Aceton, Ethanol und Chloroform (Hydrochlorid)<ref name="S. Gangolli" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="LGC">Vorlage:LGC Standards</ref> Hydrochlorid [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​336 P: 261​‐​301+310​‐​304+340​‐​321​‐​405​‐​501<ref name="LGC"/>
Toxikologische Daten	282 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="S. Gangolli" /> 111 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="S. Gangolli"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dextropropoxyphen ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid mit moderat schmerzstillender Wirksamkeit. Dextropropoxyphen ist ein reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor.

Geschichte

Dextropropoxyphen wurde 1955 als starkes Analgetikum von Lilly patentiert und war von Gödecke (Develin retard, Kapseln zu 150 mg) im Handel. Arzneilich wurde das Hydrochlorid des Dextropropoxyphens eingesetzt. Dextropropoxyphen ist in Deutschland in Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt und seit 2005 ausnahmslos nicht mehr verschreibungsfähig.

Pharmakologie

Wirkung

Dextropropoxyphen hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide.

Seine analgetische Äquivalenz der Einzeldosis beträgt ein Zwanzigstel der von Morphin. Eine zu Beginn erfolgende Dosis von 150 bis 300 mg (bei erwachsenen Menschen) des Retardpräparates bewirkt eine schmerzstillende Wirkung für 8 bis 12 Stunden.<ref>Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 234.</ref>

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen können bei Dextropropoxyphen auftreten, die die vorbestehende Toleranz gegenüber Opioiden aufgrund des Vorkonsums überschreiten. Dies sind Müdigkeit, Schlafstörungen, Benommenheit, Übelkeit, Erbrechen, Ödeme in den Beinen, Harnverhaltung und Obstipation. Sie verschwinden in der Regel mit der Toleranzentwicklung oder Reduktion der Dosis. Am längsten halten sich Schlaf- und sexuelle Störungen.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit: Dextropropoxyphen hat bei Einnahme während der Schwangerschaft eine Wirkung auf den Fötus.

Handelsnamen

Monopräparate (alle a.V.): Develin retard (D), Darvon, Darvon-N (CA), Deprancol (NL, B)

Literatur

• Beilstein EIV 13, 2221
• Hager (5.)7, 1242–1246.-[HS 292219; CAS-Nummer: Vorlage:CASRN (d.); Vorlage:CASRN (Hydrochlorid)]
• Römpp Lexikon Chemie. Georg Thieme Verlag, Stuttgart / New York 1997, S. 928.
• Hermann P. T. Ammon et al.: Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter Verlag, Berlin / New York 2004, ISBN 3-11-017487-1, S. 436.
• The Merck Index. 15. Auflage. The Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 1452.

Einzelnachweise

<references />