Diafenthiuron

Strukturformel
Strukturformel von Diafenthiuron
Allgemeines
Name	Diafenthiuron
Summenformel	C23H32N2OS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Diafenthiuron bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 616-885-7 ECHA-InfoCard 100.113.249 PubChem 3034380 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	384,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	149 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="CL Inventory">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-t-Butyl-3-(2,6-diisopropyl-4-phenoxyphenyl)thiourea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 331​‐​373​‐​410 P: 260​‐​271​‐​273​‐​304+340+311​‐​314​‐​391<ref name="SIGMA">Datenblatt Diafenthiuron bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	2068 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diafenthiuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioharnstoffe. Sie wurde 1990 von Ciba-Geigy als Insektizid und Akarizid eingeführt.<ref name=syngenta>Syngenta: Insecticides – POLO® (Memento vom 9. März 2016 im Internet Archive)</ref>

Gewinnung und Darstellung

Diafenthiuron kann durch Reaktion von Phenol mit 2,6-Diisopropyl-4-chloranilin, Thiophosgen und tert-Butylamin gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Diafenthiuron

Synthese von Diafenthiuron

Eigenschaften

Diafenthiuron ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /> Laut der Europäischen Chemikalienagentur ist dieser Stoff beim Einatmen giftig, ist sehr giftig für das Wasserleben mit lang anhaltenden Auswirkungen und kann durch längere oder wiederholte Exposition Organe schädigen.<ref name="CL Inventory" />

Verwendung

Datei:Carbodiimide form of Diafenthiuron Structural Formula V1.svg

Strukturformel der Carbodiimid-Form von Diafenthiuron

Diafenthiuron wird im Baumwoll- und Gemüseanbau gegen saugende Insekten verwendet.<ref name=syngenta /> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der ATP-Synthese.<ref name="Jørgen Stenersen">Jørgen Stenersen: Chemical Pesticides Mode of Action and Toxicology. CRC Press, 2004, ISBN 0-203-64683-5, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Diafenthiuron selbst ist ein Propestizid, welches in der Pflanze in die aktive Carbodiimid-Form umgewandelt wird.<ref>Hartmut Kayser, Phillipp Eilinger: Metabolism of diafenthiuron by microsomal oxidation: procide activation and inactivation as mechanisms contributing to selectivity. In: Pest Manag. Sci. Band 57, Nr. 10, 2001, S. 975–980, doi:10.1002/ps.360. </ref>

Zulassung

In der Europäischen Union ist Diafenthiuron mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen werden, die Diafenthiuron enthalten.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002.</ref><ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diafenthiuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Seit 2009 sind auch in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mehr mit diesem Wirkstoff zugelassen. Trotz der Schädlichkeit des Wirkstoffes wird das Mittel Polo immer noch außerhalb der EU vertrieben.<ref>Vergiftungsgefahr in Indien In: srf.ch, 18. September 2018, abgerufen am 24. September 2018.</ref><ref>Indien: Tödliche Pestizide bedrohen Baumwollbauern In: de.euronews.com, 20. September 2018, abgerufen am 24. September 2018.</ref> Der Bundesrat wollte die Ausfuhren 2018 nicht verbieten und sah eher eine Lösung, welche eine Zustimmung des importierenden Staats verlangt, analog der EU.<ref>Export gefährlicher Pestizide verschärfen. In: schweizerbauer.ch. 22. November 2018, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 1. Mai 2019; abgerufen am 22. November 2018. </ref> Ab 2021 ist der Export von Diafenthiuron aus der Schweiz jedoch verboten.<ref>Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln. Bundesrat, 14. Oktober 2020, abgerufen am 16. Oktober 2020. </ref> 2017 hat Syngenta 126,5 Tonnen davon aus der Schweiz ausgeführt, 75 Tonnen davon nach Indien.<ref>Public Eye: In der Schweiz produziertes Syngenta-Pestizid mitverantwortlich für tödliche Vergiftungswelle in Indien. In: publiceye.ch, 18. September 2018, abgerufen am 24. September 2018.</ref> Dort war es laut Recherchen der Nichtregierungsorganisation Public Eye im selben Jahr verantwortlich für eine Vergiftungswelle mit etwa 800 Betroffenen, davon 20 Toten.<ref>Yavatmal: Deutlich mehr Vergiftungen mit Syngenta-Pestizid als bislang bekannt. In: publiceye.ch. Abgerufen am 26. September 2020. </ref>

Einzelnachweise

<references />