Dichloracetaldehyd

Strukturformel
Strukturformel von Dichloracetaldehyd
Allgemeines
Name	Dichloracetaldehyd
Andere Namen	2,2-Dichloracetaldehyd
Summenformel	C2H2Cl2O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Monohydrat) EG-Nummer 201-169-5 ECHA-InfoCard 100.001.063 PubChem 6576 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	112,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,4 g/ml<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−50 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	88 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	67 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (140 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Dichloracetaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​310+330​‐​314​‐​335​‐​351​‐​400 P: 270​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dichloracetaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Er ist neben dem Monochloracetaldehyd und Trichloracetaldehyd einer der drei möglichen chlorierten Acetaldehyde.

Gewinnung und Darstellung

Dichloracetaldehyd kann durch Chlorierung von Acetaldehyd oder Paraldehyd gewonnen werden. Die Hypochlorierung von 1,2-Dichlorethylen mittels Chlor und Wasser liefert reinen Dichloracetaldehyd.<ref name="Ullmann" /><ref name="HSDB">Eintrag zu Dichloroacetaldehyde in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Dichloracetaldehyd ist eine leicht flüchtige, Flüssigkeit, die in Wasser unter Hydratbildung leicht löslich ist. In Wasser wird ein auch als Monohydrat bezeichnetes Diol, chemisch 2,2-Dichlor-1,1-ethandiol, gebildet.<ref name="Ullmann" /> Diese Verbindung bildet farblose Kristalle, die zwischen 35 und 50 °C schmelzen und bei 85 bis 95 °C sieden.<ref name="Ullmann" />

Hydrolyse von Dichloracetaldehyd zu Dichloracetaldehyd-Monohydrat

Hydrolyse von Dichloracetaldehyd zu Dichloracetaldehyd-Monohydrat

Die Verbindung zersetzt sich bei Erhitzung.<ref name="GESTIS" /> In Gegenwart von Lewis-Säuren wie Antimontrichlorid, Eisen(III)-chlorid, Aluminiumtrichlorid, Zinn(IV)-chlorid oder Bortrifluorid kann das Trimere Hexachlorparaldehyd (2,4,6-Tris(dichlormethyl)-1,3,5-trioxan) erhalten werden.<ref name="Ullmann">Jira, R.; Kopp, E.; McKusick, B.C.; Röderer, G.; Bosch, A.; Fleischmann, G.: Chloroacetaldehydes in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2.</ref> Das Trimer bildet farblose Kristalle, die bei 131–132 °C schmelzen. Am Siedepunkt bei 210–220 °C erfolgt eine langsame Rückbildung von Dichloracetaldehyd.<ref name="Ullmann" />

Synthese von Hexachlorparaldehyd

Synthese von Hexachlorparaldehyd

Verwendung

Dichloracetaldehyd wird zur Produktion von anderen chemischen Verbindungen wie Mitotan verwendet.<ref name="Wiley-VCH">Wiley-VCH: Ullmann’s Fine Chemicals, 3 Volume Set:. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Kondensation mit Chlorbenzol ergibt p,p′-Dichlor-1,1-diphenyl-2,2-dichlorethan, welches früher als Insektizid verwendet wurde.<ref name="Ullmann" />

Synthese von Dichlordiphenyldichlorethan

Synthese von Dichlordiphenyldichlorethan

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Dichloracetaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 60 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />