Dichlormid

Strukturformel
Strukturformel von Dichlormid
Allgemeines
Name	Dichlormid
Andere Namen	N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid (IUPAC) N,N-Diallyldichloracetamid Dichloramid
Summenformel	C8H11Cl2NO
Kurzbeschreibung	klare, viskose Flüssigkeit<ref name="roempp">Eintrag zu Dichlormid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> in technischer Qualität bernsteinfarben<ref name="roempp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 253-658-8 ECHA-InfoCard 100.048.763 PubChem 37829 ChemSpider 34686 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	208,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	5,0–6,5 °C (technisch)<ref name="roempp" />
Siedepunkt	130 °C (1,3 mPa)<ref name="roempp" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Dichlormid bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​332 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	2146 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral)<ref name="roempp" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dichlormid ist ein von Stauffer Chemical entwickelter und 1972 eingeführter<ref name="abu-qare" /> Herbizid-Safener. Heute wird er von AstraZeneca vertrieben.<ref>AstraZeneca and its genetic research - Feeding the world or fuelling hunger? (Memento vom 22. März 2014 im Internet Archive) S. 18.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Dichlormid kann durch Reaktion von Dichloracetylchlorid und Diallylamin gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Dichlormid verstärkt die Verträglichkeit von Thiocarbamat- und Chloracetamid-Herbiziden gegenüber der Anbaukultur durch Erhöhung der Glutathion-S-Transferase-Aktivität. Dadurch wird der Abbau des Herbizids zu Glutathion-Konjugaten beschleunigt.<ref name="roempp" /> Andere Forscher haben festgestellt, dass Dichlormid die Inhibierung der Lipid-Biosynthese durch EPTC rückgängig macht.<ref name="abu-qare">Aqel W Abu-Qare, Harry J Duncan: Herbicide safeners: uses, limitations, metabolism, and mechanisms of action. In: Chemosphere. Band 48, Nr. 9, September 2002, S. 965–974, doi:10.1016/S0045-6535(02)00185-6 (iranarticles.com [PDF]). </ref>

Es wird in Kombination mit dem Herbizid zur Unkrautbekämpfung vor allem in Mais eingesetzt.<ref name="roempp" />

Zulassung

Da Acetochlor in der EU nicht zugelassen ist, wird auch Dichlormid hier nicht verwendet.

Einzelnachweise

<references />