Diethofencarb

Strukturformel
Strukturformel von Diethofencarb
Allgemeines
Name	Diethofencarb
Andere Namen	Isopropyl-(3,4-diethoxyphenyl)carbamat Sumico Powmyl
Summenformel	C14H21NO4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="roempp">Eintrag zu Diethofencarb. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 617-968-0 ECHA-InfoCard 100.118.674 PubChem 91742 ChemSpider 82840 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	267,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	100 °C<ref name="roempp" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (26,6 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Diethofencarb bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diethofencarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der N-Phenylcarbamate und ein von Sumitomo Chemical eingeführtes Fungizid.

Gewinnung und Darstellung

Diethofencarb kann ausgehend von 3,4-Dichloranilin dargestellt werden. Dieses reagiert mit Natriumethanolat und Chlorameisensäureisopropylester (Phosgen + Isopropanol) zum Endprodukt.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Diethofencarb wird als systemisches Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung gegen Grauschimmel (Botrytis cinerea) z. B. im Wein- und Gemüsebau verwendet.<ref name="roempp" /> Diethofencarb erfasst dabei auch Benzimidazol-resistente Stämme.<ref>Benzimidazol-Fungizide wie Benomyl und Carbendazim.</ref><ref>Basil N. Ziogas, Sobhy M. Girgis: Cross-resistance relationships between benzimidazole fungicides and diethofencarb in Botrytis cinerea and their genetical basis in Ustilago maydis. In: Pesticide Science. Band 39, Nr. 3, 1993, S. 199–205, doi:10.1002/ps.2780390306. </ref>

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Diethofencarb als Wirkstoff nicht zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diethofencarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />