Diethylenglycoldinitrat

Strukturformel
Strukturformel von Diethylenglycoldinitrat
Allgemeines
Name	Diethylenglycoldinitrat
Andere Namen	Diethylenglykoldinitrat Diglycoldinitrat Didi Bis(hydroxyethyl)etherdinitrat DEGN DEGDN Oxydiethylendinitrat
Summenformel	C4H8N2O7
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Diethylenglykoldinitrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-745-8 ECHA-InfoCard 100.010.679 PubChem 61198 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	196,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,377 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−11,3 °C (labile Form)<ref name="GESTIS" /><ref name="RömppOnline" /> 2 °C (stabile Modifikation)<ref name="RömppOnline" />
Siedepunkt	160 °C (wenn rasch erhitzt)<ref name="RömppOnline" />
Dampfdruck	0,48 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,9 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in organischen Lösemitteln<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Diethylenglycoldinitrat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> kaum löslich in Ethanol, Tetrachlorkohlenstoff und Schwefelkohlenstoff<ref name="RömppOnline" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.010.679">Eintrag zu Diethylenglycoldinitrat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 200​‐​300​‐​310​‐​330​‐​373​‐​412 P: 201​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310​‐​304+340+310​‐​373<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	753 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diethylenglycoldinitrat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Salpetersäureester. Sie wurde erstmals 1927 von William H. Rinkenbach beschrieben.<ref name="RömppOnline" /><ref>Patent US1686344A: Diethylene glycol dinitrate and process of preparing same. Angemeldet am 31. Mai 1927, veröffentlicht am 2. Oktober 1928, Anmelder: Walter O. Snellig, Erfinder: William H. Rinkenbach.‌</ref>

Gewinnung und Darstellung

Diethylenglycoldinitrat kann wie Nitroglycerin durch Nitrieren von Diethylenglycol mit Mischsäure diskontinuierlich oder kontinuierlich hergestellt werden.<ref name="Josef Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg">Josef Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg: Explosivstoffe. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66007-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Diethylenglycoldinitrat ist eine ölige, farblose bis gelbliche, explosive Flüssigkeit. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 190 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Diethylenglycoldinitrat wird zur Herstellung von raucharmen, erosionsgeminderten „kalten“ Pulvern eingesetzt. Im 2. Weltkrieg war es zusammen mit Cellulosenitrat, Centralit und Kaliumsulfat Bestandteil von deutschen Geschützpulvern.<ref name="RömppOnline" /> Die Sprengkraft beträgt nur etwa 2/3 von der des Glycerintrinitrats, es ist auch weniger schlagempfindlich. Es kann mit Collodiumwolle gelatiniert werden.<ref name="spektrum.de">Lexikon der Chemie: Diethylenglycoldinitrat, abgerufen am 25. März 2018.</ref>

Sicherheitshinweise

Diethylenglycoldinitrat reagiert durch Schlag oder Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen mit raschem Zerfall unter Bildung großer Gasmengen.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung ist ein Methämoglobin-Bildner und ähnlich toxisch wie Nitroglycerin. Seine Dämpfe oder Resorption über die Haut verursachen Kopfschmerzen.<ref name="RömppOnline" />

Diethylenglycoldinitrat wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Diethylenglycoldinitrat waren die Besorgnisse bezüglich hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe, der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und reproduktionstoxische Eigenschaften sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Oxydiethylene dinitrateVorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise

<references />