Diflufenican

Strukturformel
Strukturformel von Diflufenican
Allgemeines
Name	Diflufenican
Andere Namen	N-(2,4-Difluorphenyl)-2-[3-(trifluor­methyl)phenoxy]nicotinamid (IUPAC) N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-(trifluor­methyl)phenoxy)-3-pyridincarboximid 2′,4′-Difluor-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyloxy)nicotinanilid
Summenformel	C19H11F5N2O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="umweltlexikon" /><ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 617-446-2 ECHA-InfoCard 100.122.360 PubChem 91735 ChemSpider 82834 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	394,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	160 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.122.360">Eintrag zu diflufenican (ISO); N-(2,4-difluorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-pyridinecarboxamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Diflufenican in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302+312​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​362+364<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diflufenican ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, Aniline und Pyridine bzw. genauer der Phenoxynicotinanilide.

Gewinnung und Darstellung

Diflufenican kann durch eine mehrstufige Reaktion von Nicotinsäure mit Chlor, 3-Trifluormethylphenol, Thionylchlorid und 2,4-Difluoranilin gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 20 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Diflufenican ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="umweltlexikon" />

Im Boden wird innerhalb eines Jahres rund 3,3 % von Diflufenican (molare Basis) in Trifluoracetat (TFA) umgewandelt.<ref>TriFluPest – Trifluoreddikesyre (TFA) fra pesticider. Miljøstyrelsen, 2024 (mst.dk [PDF] Tabel 7). </ref>

Verwendung

Diflufenican wird als Wirkstoff in Herbiziden verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird überwiegend über den Boden aufgenommen, was zum Absterben der Unkrautpflanzen führt. Diflufenican bleibt bei ausreichender Bodenfeuchte über mehrere Wochen wirksam.<ref>Produktinformation Diflanil 500 SC. (PDF) In: www.plantan.de. Plantan GmbH, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 1. Dezember 2021; abgerufen am 1. Dezember 2021. </ref> Es wirkt primär durch die Hemmung der Carotin-Biosynthese und sekundär durch Verstärkung des Chlorophyllabbaus. Die Verbindung ist stabil in Lösung und gegenüber Licht- und Temperatureinwirkung. Sie wird bevorzugt im Herbst als Herbizid bei Wintergetreide vor allem im Vorauflauf und frühen Nachauflauf eingesetzt.<ref name="umweltlexikon">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. (Seite 321 in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diflufenican in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Diflufenican“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Im Juli 2025 widerrief Dänemark die Zulassung von 23 Pflanzenschutzmitteln mit Diflufenican und fünf weiteren PFAS-haltigen Wirkstoffen, weil diese im Boden und Grundwasser zu Trifluoressigsäure abgebaut werden können, mit Fristen bis Ende 2025 bzw. September 2026.<ref>Denmark takes bold step to ban PFAS pesticides. In: Affidia Journal. Abgerufen am 23. Juli 2025 (). </ref><ref>Afviklingsfrister for tilbagekaldelse af pesticidmidler med aktivstoffer, som danner TFA. In: mst.dk. 8. Juli 2025, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 25. Juli 2025; abgerufen am 23. Juli 2025 (). </ref> Laut Einschätzung des Schweizer Bauernverbands ist die Substitution von Diflufenican durch den nicht TFA-bildenden Wirkstoff Pendimethalin durch seine Persistenz im Boden problematisch.<ref>Trifluoressigsäure (TFA) in der Umwelt: Quellen, Vorkommen und Bedeutung für die Landwirtschaft – Grundlagenbericht. Schweizer Bauernverband, 2026 (sbv-usp.ch [PDF]). </ref>

Handelsnamen

Lyskamm, Loredo, Alister, Azur, Brodal, Capture, Cougar, Fenikan, First, Harpo Z, Herold, Javelin, Laureat, Panther, Quartz GT, Quartz S, Quartz Super, Tigrex, Viper Compact

Einzelnachweise

<references />