Diisopropylamin

Strukturformel
Struktur von Diisopropylamin
Allgemeines
Name	Diisopropylamin
Andere Namen	Bis(prop-2-yl)amin DIPA Bis(1-methylethyl)amin
Summenformel	C6H15N
Kurzbeschreibung	leicht flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-558-5 ECHA-InfoCard 100.003.235 PubChem 7912 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C04AX37
Eigenschaften
Molare Masse	101,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,72 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−61 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	82 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	85 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (>30 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,392 (20 °C)<ref>Kayelaby: Properties of organic compounds</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.235">Eintrag zu Diisopropylamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Diisopropylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​331​‐​314​‐​335​‐​412 P: 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​403+235<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 20 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-18-9 bzw. Diisopropylamin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diisopropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine und Dialkylamine.

Eigenschaften

Diisopropylamin liegt in Form einer leicht flüchtigen, ätzenden, leichtentzündlichen, farblosen Flüssigkeit mit aminartigem Geruch vor. Das Amin bildet mit Wasser ein bei 74,1 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 9,2 Ma%.<ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 10.</ref> Es zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Stickoxide freiwerden.

Verwendung

Diisopropylamin wird als Katalysator, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und anderen Verbindungen (wie zum Beispiel Diisopropylethylamin), sowie bei der Aminwäsche und bei der Sonogashira-Kupplung verwendet. In der Medizin wird Diisopropylamin als arteriolärer Vasodilator verwendet.<ref>Stobbe/Baumann, Innere Medizin, ISBN 3-86126-075-1.</ref> Diisopropylamin wird in der organischen Chemie als Ausgangsverbindung zur Herstellung der wenig nucleophilen starken Base Lithiumdiisopropylamid (LDA) benutzt.<ref>A.P. Smith, J.J.S. Lamba, C.L. Fraser: Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph In: Organic Syntheses. 78, 2002, S. 82, doi:10.15227/orgsyn.078.0082; Coll. Vol. 10, 2004, S. 107 (PDF).</ref>

Sicherheitshinweise

Diisopropylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −7 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,5 Vol.‑% (358 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die Grenzspaltweite wurde mit 1,02 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 285 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit Oxidationsmitteln, Säuren, Aluminium und organischen Verbindungen können heftige Reaktionen erfolgen. Bei Reaktion mit nitrosierenden Reagenzien können sich krebserzeugende N-Nitrosamine bilden.<ref name="merck">Datenblatt Diisopropylamin bei MerckVorlage:Abrufdatum.</ref>

Einzelnachweise

<references />