Dimethomorph

Strukturformel
Strukturformel von Dimethomorph
Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name	Dimethomorph
Andere Namen	(E,Z)-4-[3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl]morpholin
Summenformel	C21H22ClNO4
Kurzbeschreibung	weißer, geruchsloser Feststoff<ref name="fao">FAO: Dimethomorph (PDF; 1,1 MB)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 404-200-2 ECHA-InfoCard 100.100.586 PubChem 86298 ChemSpider 77841 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	387,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma">Datenblatt Dimethomorph, PESTANAL bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Dichte	1,318 g·cm−3<ref name="fao" />
Schmelzpunkt	125,2–149,2 °C (48:52 E/Z-Mischung)<ref name="fao" />
Siedepunkt	Zersetzung ab 270 °C<ref name="fao" />
Dampfdruck	9,7·10−9 Pa (20 °C)<ref name="fao" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="fao" /> löslich in Aceton, 1,2-Dichlorethan und Ethylacetat<ref name="fao" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.100.586">Eintrag zu Dimethomorph (ISO) in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Dimethomorph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 360F​‐​411 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="cornell">EXTOXNET: Dimethomorph</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethomorph ist eine Mischung von zwei cis,trans-isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Zimtsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Zur Herstellung von Dimethomorph wird zuerst Brenzcatechin mit Brommethan zu Veratrol methyliert. Dieses reagiert mit 4-Chlorbenzoylchlorid. An das Produkt daraus wird Triethylphosphonoacetat addiert. Mit HCl wird eine Ethylgruppe abgespalten und daran Morpholin addiert.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 472–473 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Dimethomorph ist ein weißer, geruchsloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist. Er besteht aus einer Mischung von etwa gleichen Anteilen des (E)- und des (Z)-Isomers der Verbindung.<ref name="fao" />

Verwendung

Dimethomorph gehört zu den „Carboxylic-Acid-Amide“-Fungiziden (CAA). Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cellulose-Synthase.

Zulassung

Von der EU-Kommission wurde Dimethomorph 2007 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.<ref>Richtlinie 2007/25/EG der Kommission vom 23. April 2007 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb.</ref>

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich waren Präparate zugelassen. Die Zulassung des Wirkstoffs in der EU lief zum 20. Mai 2024 aus. In der Schweiz sind mehrere Pflanzenschutzmittel (zum Beispiel Forum und Orvego) mit Dimethomorph zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethomorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />