Dimethyldioxiran

Strukturformel
Strukturformel von Dimethyldioxiran
Allgemeines
Name	Dimethyldioxiran
Andere Namen	DMDO DDO 3,3-Dimethyldioxiran
Summenformel	C3H6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 115197 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	74,08 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Aceton und Dichlormethan<ref name="eros">J. K. Crandall, R. Curc, L. D’Accolti, C. Fusco: Dimethyldioxirane. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005, doi:10.1002/047084289X.rd329.pub2.</ref> löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="Tomislav Rovis">Tomislav Rovis: Handbook of Reagents for Organic Synthesis Reagents for Organocatalysis. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-06101-4, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethyldioxiran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dioxirane, die nur in verdünnter Lösung bekannt ist.<ref name="Bansal">Bansal: Organic Reaction Mechanisms. Tata McGraw-Hill Education, 1998, ISBN 978-0-07-462083-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Dimethyldioxiran kann durch Reaktion von Aceton mit neutral gepufferten Lösung von Kaliumperoxomonosulfat (Handelsnamen u. a. Oxone und Caroat) gewonnen werden.<ref name="eros" />

Synthese von Dimethyldioxiran

Synthese von Dimethyldioxiran

Eigenschaften

Dimethyldioxiran ist eine nur in verdünnter Lösung bekannte chemische Verbindung, die löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln ist, jedoch mit vielen davon langsam reagiert. Bei −10 bis −20 °C kann die Lösung unter Lichtausschluss und ohne Kontakt zu Schwermetallspuren etwa eine Woche aufbewahrt werden.<ref name="eros" />

Verwendung

Dimethyldioxiran wird als selektives, reaktives Oxidierungsreagenz zur Epoxidierung von Alkenen und Arenen, zur Oxidation von Alkoholen, Ethern, Aminen, Iminen und Sulfiden und zur Herstellung von aromatischen Nitroverbindungen verwendet.<ref name="eros" /><ref name="Waldemar Adam">Waldemar Adam: Oxidation of Organic Compounds by Dioxiranes. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-45407-7, S. 669 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson">Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson: Organic Chemistry of Explosives. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 0-470-05935-4, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Nachweis

Die Konzentration der Verbindung kann durch iodometrische Titration bestimmt werden.<ref name="eros" />

Einzelnachweise

<references />