Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff

Strukturformel
Strukturformel von Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff
Allgemeines
Name	Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff
Andere Namen	1,3-Bis(hydroxymethyl)-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-on 4,5-Dihydroxy-1,3-bis(hydroxymethyl)-2-imidazolidinon DMDHEU
Summenformel	C5H10N2O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu 1,3-Bis(hydroxymethyl)-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 217-451-6 ECHA-InfoCard 100.015.865 PubChem 15824 ChemSpider 15045 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	178,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,36 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−35 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	106 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	26 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff kann aus Harnstoff, Glyoxal und Formaldehyd gewonnen werden.<ref name="BG Chemie">Toxikologische Bewertung von Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff ist ein kristalliner weißer Feststoff, der mischbar mit Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff wird zur Pflegeleicht- und Knitterfreibehandlung von Baumwoll- und Baumwollpolyestergeweben eingesetzt. Hierbei findet eine Vernetzung zwischen den Hydroxygruppen der Zellulose und des Dimethyloldihydroxyethylenharnstoffes statt.<ref name="BG Chemie" />

DMDHEU wird auch zur Verbesserung der Witterungsbeständigkeit und Dimensionsstabilität von Holz eingesetzt (siehe Holzmodifikation). Beim von der BASF entwickelten Belmadur-Prozess wird das Holz zunächst mit einer wässrigen Lösung mithilfe eines Vakuums druckimprägniert. Beim anschließenden Trocknen bei einer Temperatur von über 100 °C vernetzt sich das DMDHEU mit Bestandteilen des Holzes in der Art eines Kunstharzes.<ref>Philippe Gérardin: New alternatives for wood preservation based on thermal and chemical modification of wood- a review. In: Annals of Forest Science. Bd. 73, Nr. 3, 2016, S. 559–570. doi:10.1007/s13595-015-0531-4, S. 561f. </ref>

Sicherheitshinweise

Aus Dimethyloldihydroxyethylenhamstoff kann neben Formaldehyd auch das ebenfalls sensibilisierende Glyoxal freigesetzt werden.<ref name="MAK">Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff (MAK Value Documentation in German language, 2001), doi:10.1002/3527600418.mb185426d0032</ref> Formaldehyd konnte sowohl in Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff-Lösungen als auch in damit behandelten Geweben nachgewiesen werden. Ursächlich für die Formaldehyd-Verunreinigung sind bei der Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff-Herstellung nicht umgesetztes Formaldehyd sowie Formaldehyd, der nach der Gewebebehandlung durch Hydrolyse freier N-CH~OH-Gruppen des Dimethyloldihydroxyethylenharnstoffes entsteht. Die Formaldehyd-Freisetzung kann zwischen 35 und 570 µg/m² Gewebe/Tag betragen. Die Formaldehyd-Freisetzung ist pH-abhängig. Die geringste Freisetzung wurde bei einem pH-Wert zwischen 3 und 7 beobachtet.<ref name="BG Chemie" />

Einzelnachweise

<references />