Dinocap

Strukturformel
Strukturformel von Dinocap-4
Beispielhafte Strukturformel – Gemisch mehrerer Struktur- und Stereoisomere
Allgemeines
Name	Dinocap
Andere Namen	(2,6-Dinitro-4-octylphenyl)crotonat und (2,4-Dinitro-6-octylphenyl)crotonat, Isomerengemisch [2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl]crotonat und [4-(1-Methylheptyl)-2,6-dinitrophenyl]crotonat Karathane
Summenformel	C18H24N2O6
Kurzbeschreibung	dunkelbraune Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Dinocap in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (2,6-Dinitro-4-octylphenylcrotonat) Vorlage:CASRN (Meptyldinocap) Vorlage:CASRN (2,4-Dinitro-6-octylphenylcrotonat) EG-Nummer 254-408-0 ECHA-InfoCard 100.049.444 PubChem DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	364,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,135 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−25 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	138–140 °C bei 7 Pa<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	7,3·10−6 Pa (20 °C)<ref name="PPDB" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.049.444">Eintrag zu Dinocap in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​315​‐​317​‐​360D​‐​373​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	766 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 9400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dinocap ist ein Gemisch chemischer Verbindungen aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Dinitrophenole.

Eigenschaften

Dinocap ist eine brennbare dunkelbraune Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung ist ein Gemisch von (RS)-2,6-Dinitro-4- und (RS)-2,4-Dinitro-6-octylphenylcrotonaten, bei welchen "octyl" eine Mischung von 1-Methylheptyl, 1-Ethylhexyl- und 1-Propylpentyl Gruppen bedeutet, wobei die kommerziellen Produkte ungefähr ein 2:1 Verhältnis von 6-Octyl- und 4-Octyl-Isomeren enthalten.<ref name="Krieger">Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 1228 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Dinocap besteht zu etwa 22 % aus Meptyldinocap, seinem aktivsten Isomer.<ref>FAO: Meptyldinocap.</ref>

Verwendung

Dinocap wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wirkt als Fungizid sowie teilweise als Akarizid.<ref name="PPDB">Eintrag zu Dinocap in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> Der erste Einsatz des Stoffes lag im Jahr 1930.<ref name="Krieger" /> In den 1950er Jahren wurde es erstmals zugelassen.<ref name="Sullivan">John Burke Sullivan, Gary R. Krieger: Clinical environmental health and toxic exposures. Lippencott Williams & Wil, 2001, ISBN 978-0-683-08027-8 (Seite 1120 in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In Österreich war ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dinocap zugelassen. In der Schweiz gab es mehrere zugelassene Präparate gegen Echten Mehltau, allerdings wurden inzwischen alle Bewilligungen suspendiert. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dinocap in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Handelsnamen

Arathan, Capran, Caproyl, Mildex<ref name="Sullivan" />

Einzelnachweise

<references />