Dioxathion

Strukturformel
	Gemisch von Stereoisomeren
Allgemeines
Name	Dioxathion
Andere Namen	1,4-Dioxan-2,3-diylbis(O,O-diethyldithiophosphat); S,S′-(1,4-Dioxan-2,3-diyl)-O,O,O′,O′-tetraethyldithiophosphat; Delnav; Deltic; Navadel;
Summenformel	C12H26O6P2S4
Kurzbeschreibung	rot-braune Flüssigkeit<ref name="PPDB">Eintrag zu Dioxathion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-107-7
ECHA-InfoCard	100.001.007
PubChem	6531
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	456,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,257 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Dioxathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−20 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung ab 135 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,00155 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐330‐410
	P: 260‐264‐273‐280‐284‐301+310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-34-2 bzw. Dioxathion)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 85 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dioxathion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Sie wird als Insektizid und Akarizid verwendet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dioxathion kann durch Chlorierung von 1,4-Dioxan und anschließender Reaktion mit O,O-Diethyldithiophosphat gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 349 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Datei:Dioxathion synthesis.svg

Zulassung[Bearbeiten]

Dioxathion war von 1971 bis 1983 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.

Die Verwendung des Wirkstoffs Dioxathion in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dioxathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]