Dipentylphthalat

Strukturformel
Strukturformel von Di-n-pentylphthalat
Allgemeines
Name	Dipentylphthalat
Andere Namen	Di-n-pentylphthalat Dipentylphthalat Diamylphthalat Phthalsäuredipentylester Phthalsäurediamylester DPP DPENP
Summenformel	C18H26O4
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Dipentylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-017-9 ECHA-InfoCard 100.004.563 PubChem 8561 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	306,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,02 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−55 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	343 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (<1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Kohlenstofftetrachlorid und Kohlenstoffdisulfid<ref name="HSDB" />
Brechungsindex	1,490 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Dipentyl phthalate bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.563">Eintrag zu Dipentyl phthalate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 360FD​‐​400 P: 201​‐​308+313​‐​273<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)<ref name="SVHC_100.004.563">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>; zulassungs­pflichtig<ref name="Zulassungspflicht_100.004.563">Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dipentylphthalat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Veresterung von Phthalsäureanhydrid mit 1-Pentanol in Gegenwart von etwa 1 % konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu DIAMYL PHTHALATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Dipentylphthalat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche, geruchlose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die Handelsprodukte enthalten zum Teil auch größere Mengen des Isomers Diisopentylphthalat.<ref name="BAUA">Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Dipentylphthalat, Ausgabe März 2003.</ref>

Verwendung

Dipentylphthalat wird als Weichmacher für PVC verwendet.<ref name="Sigma" />

Nachweis

Dipentylphthalat kann durch Kapillargaschromatographie nachgewiesen werden.<ref name="Lawrence H. Keith">Lawrence H. Keith: Compilation of EPA’s Sampling and Analysis Methods, Second Edition. CRC Press, 1996, ISBN 978-1-4200-5061-5, S. 527 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

Dipentylphthalat wurde im Juli 2013 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.004.563" /> Danach wurde Dipentylphthalat im Juni 2017 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 4. Juli 2020 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.004.563" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 2017/999">Verordnung (EU) 2017/999Vorlage:Abrufdatum</ref> Zusätzlich unterliegt Dipentylphthalat den Beschränkungen im Anhang XVII, Nummer 72 der REACH-Verordnung (in Deutschland umgesetzt durch die Chemikalien-Verbotsverordnung).<ref name="beschränkte_stoffe">ECHA: Liste der beschränkten Stoffe – Anhang XVII der REACH-Verordnung, abgerufen am 5. September 2020.</ref>

Literatur

• Dipentyl phthalate – member state committee support document for identification of dipentyl phthalate (dpp) as a substance of very high concern because of its cmr 1 properties, adopted on 31 may 2013

Einzelnachweise

<references />