Dipikryloxid

Strukturformel
Strukturformel von Pikryloxid
Allgemeines
Name	Dipikryloxid
Andere Namen	Hexanitrodiphenyloxid 2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenyloxid Hexanitrodiphenylether 2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenylether
Summenformel	C12H4N6O13
Kurzbeschreibung	blassgelbe Kristalle<ref name="Explosivstoffe"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 264-146-9 ECHA-InfoCard 100.058.297 PubChem 6454606 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	440,196 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,7 g·cm−3<ref name="Explosivstoffe"/>
Schmelzpunkt	269 °C<ref name="Explosivstoffe"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Explosivstoffe"/> wenig löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="Explosivstoffe"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dipikryloxid (2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenyloxid) ist eine explosive organische Nitroverbindung, die sich von der Pikrinsäure ableitet.

Darstellung und Gewinnung

Die Verbindung kann durch Nitrierung von Diphenylether über Zwischenstufen der Di-, Tri-, Tetra- und Pentanitrosubstitutionsprodukte gewonnen werden.<ref name="Explosivstoffe"/><ref>Patent DE635185 (Chem. Fabr. v. Heyden, 1934).</ref> Eine weitere Möglichkeit ist die Etherbildung aus 2,4,6-Trinitrophenol und 2,4,6-Trinitrochlorbenzol in Gegenwart von Natronlauge.<ref>Bandgar, B.P.; Dhakne, V.D.; Nigal, J.N.: Rapid synthesis of nitro substituted diaryl ethers under mild conditions in Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry 38 (1999) 111–113.</ref>

Eigenschaften

Dipikryloxid ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<ref name="Roth-Weller">Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.</ref> und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref>

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:

Sauerstoffbilanz	−47,3 %<ref name="Explosivstoffe"/>
Stickstoffgehalt	19,09 %<ref name="Explosivstoffe"/>
Bleiblockausbauchung	37,3 cm3·g−1<ref name="Explosivstoffe">Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 163, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref>
Detonationsgeschwindigkeit	7180 m·s−1<ref name="Explosivstoffe"/>
Schlagempfindlichkeit	8 Nm<ref name="Explosivstoffe"/>

Verwendung

Die Verbindung ist ein sehr beständiger Sprengstoff, der im Vergleich zur Pikrinsäure weniger schlagempfindlich, aber sprengkräftiger ist.<ref name="Explosivstoffe"/><ref name="SORBE">Sorbe: Sicherheitstechnische Kenndaten, Ausgabe 07/2014, ecomed Sicherheit, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm GmbH.</ref>

Einzelnachweise

<references />