Dodecane

Strukturformel von 2,3,4,5,6-Pentamethylheptan, einem Isomer von Dodecan

Strukturformel von 2,3,4,5,6-Pentamethylheptan, einem Isomer von Dodecan

Die Dodecane bilden eine Stoffgruppe aus der Gruppe der Alkane. Namensgeber ist der lineare Vertreter Dodecan. Die Dodecane umfassen theoretisch 355 konstitutionsisomere bzw. 900 konstitutions- und konfigurationsisomere Verbindungen mit der Summenformel C₁₂H₂₆.<ref>D. Bonchev: Chemical Graph Theory: Introduction and Fundamentals. CRC Press, 1991, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref>Sascha Kurz: Anzahl von Strukturisomeren der Alkane. Universität Bayreuth, 11. Mai 2005 (uni-bayreuth.de [PDF]). </ref><ref>Number of n-node unrooted steric quartic trees; number of n-carbon alkanes C(n)H(2n+2) taking stereoisomers into account. In: On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 21. März 2024. </ref> In öffentlich verfügbaren Datenbanken werden (Stand März 2024) zwischen 68 und 390 tatsächlich bekannte Isomere geführt, darunter auch Stereoisomere.<ref>Chemical Identifier Search | c12h26. Abgerufen am 14. März 2024. </ref><ref>NIST Office of Data and Informatics: Search Results. Abgerufen am 14. März 2024 (). </ref>

Verwendung

In der Natur kommen Dodecan-Isomere beispielsweise bei der Amerikanischen Dickkopfelritze als Stoffwechselprodukte vor, bei denen n-Dodecan und 2,2,4,6,6-Pentamethylheptan<ref group="S" name=":0">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2,4,6,6-Pentamethylheptan: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 26058, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27147086.</ref> biotransformiert werden, um somit die Bioakkumulation zu verhindern.<ref name="PMID12137037">J. Tolls, J. van Dijk: Bioconcentration of n-dodecane and its highly branched isomer 2,2,4,6,6-pentamethylheptane in fathead minnows. In: Chemosphere. Band 47, Nummer 10, Juni 2002, S. 1049–1057, PMID 12137037.</ref> In der technischen Chemie wird eine Mischung aus Dodecan-Isomeren als Suspensionsmittel verwendet, vor allem für die katalytische Kettenpolymerisation von Olefinen (Polyolefine) mithilfe von Titaniumhalogenid-Materialien.<ref> Patent EP0026655: Titanium halide material and production thereof. Veröffentlicht am 8. April 1981, Erfinder: Ian William Parsons, John Andrew Licchelli, Anthony David Caunt.‌ </ref>

Konstitutionsisomere

Aufbauend auf einer Stammkette von fünf bis elf Kohlenstoffatomen müssen sieben bis ein Kohlenstoffatom in Seitenketten ergänzt werden. Diese Substituenten können Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- oder tert-Butylgruppen sein. Einige Beispiele bekannter Verbindungen sind:

• 2,2,4,6,6-Pentamethylheptan<ref>2,2,4,6,6-PENTAMETHYLHEPTANE | C12H26 | ChemSpider. Abgerufen am 17. März 2024. </ref><ref name=":0" group="S" />
• 4-Ethyldecan<ref>4-Ethyldecane | C12H26 | ChemSpider. Abgerufen am 17. März 2024. </ref><ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Ethyldecan: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 519256, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q82913057.</ref>
• 3,6-Diethyloctan<ref>3,6-Diethyloctane | C12H26 | ChemSpider. Abgerufen am 17. März 2024. </ref><ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,6-Diethyloctan: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 526424, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q82102258.</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />