Embonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Embonsäure
Andere Namen	4,4′-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure) (IUPAC) Pamoasäure
Summenformel	C23H16O6
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Embonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-998-0 ECHA-InfoCard 100.004.545 PubChem 8546 ChemSpider 8228 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	388,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	≥ 300 °C (Zersetzung) <ref name="Sigma" />
pKS-Wert	pKs1 = 2,51<ref name="googlebooks1"/> pKs2 = 3,1<ref name="googlebooks1">P. Heinrich Stahl: Pharmaceutical Salts. Wiley, 2002, ISBN 978-3-906-39026-0, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, Ethanol oder Diethylether<ref name="Römpp" /> löslich in Nitrobenzol und Pyridin<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Pamoic acid bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	390 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="googlebooks1" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Embonsäure oder Pamoasäure ist ein Derivat der 2-Naphthalincarbonsäure (2-Naphthoesäure). Sie entsteht bei der Reaktion von 3-Hydroxy-2-naphthalincarbonsäure mit Formaldehyd. Die Salze der Embonsäure werden als Embonate oder Pamoate bezeichnet.

Verwendung

Embonsäure bildet mit basischen Arzneistoffen meist sehr schwer lösliche Salze, aus denen der Wirkstoff nur langsam freigesetzt wird. Derartige Embonate werden daher in der Pharmazie als Depotarzneiformen eingesetzt.

Namensherkunft

Die Bezeichnung Embonsäure ist eine Abkürzung für den chemischen Namen 4,4'-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure).<ref name="googlebooks2">Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-080-48881-3, S. 292 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Die Herkunft des Namens Pamoasäure ist nicht ganz sicher. Wahrscheinlich leitet er sich von dem Antimalaria-Mittel Pamaquin her. Dieses war die erste flüssige Base, die als festes Pamoat eingesetzt wurde.<ref name="googlebooks2" />

Einzelnachweise

<references />