Erythrulose

Strukturformel
Struktur von Erythrulose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Erythrulose
Andere Namen	1,3,4-Trihydroxybutan-2-on
Summenformel	C4H8O4
Kurzbeschreibung	hellgelbe, viskose Flüssigkeit<ref name="Sigma">Datenblatt Erythrulose, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspez.) EG-Nummer (Listennummer) 609-775-5 ECHA-InfoCard 100.129.795 PubChem 162406 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	120,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,39 g·cm−3<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Erythrulose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen.

Isomerie

Erythrulose existiert in zwei stereoisomeren Formen. Die D-Form ist die einzige natürliche Ketotetrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on. L-Erythrulose besitzt nur geringe Bedeutung.

Isomere von Erythrulose
Name	D-Erythrulose	L-Erythrulose
Andere Namen	(R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on	(S)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on
Strukturformel	Datei:DL-Erythrulose.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	–	610-990-1
	609-775-5 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	5460177	5460032
	162406 (unspez.)
Wikidata	Q417337	Q27103403
	Q27109825 (unspez.)

Vorkommen

Erythrulose kommt natürlich in Pflanzen (z. B. roten Beeren wie Himbeeren) und Flechten vor, wird aber biotechnologisch hergestellt.<ref>Michael Garone, John Howard, Jordan Fabrikant: A Review of Common Tanning Methods. In: Journal of clinical and aestethic dermatology. Band 8, Nr. 2, Februar 2015, S. 43–47, PMID 25741402 (nih.gov). </ref><ref name="DAZ">Wie funktionieren Selbstbräuner? In: Deutsche Apotheker Zeitung. 16. Juni 2020, abgerufen am 4. Juli 2026. </ref>

Das Molekül wurde in interstellaren Staubwolken spektroskopisch nachgewiesen.<ref>Jiménez-Serra, I., García de la Concepción, J., Cuppen, H.M. et al.: Detection of a four-carbon sugar in interstellar space. In: Nature Astronomy. 13. Juli 2026, doi:10.1038/s41550-026-02905-7 (nature.com). </ref>

Verwendung

Erythrulose ist ein Bestandteil einiger Selbstbräuner. Ebenso wie Dihydroxyaceton (DHA) erzeugt es auf der Haut eine braune Färbung. Erythrulose erzeugt eine natürlichere und gleichmäßigere, dafür jedoch langsamere und weniger intensive Färbung als DHA. Da Erythrulose teurer ist als DHA, wird es seltener eingesetzt als DHA.<ref name="DAZ" /> Die beiden Wirkstoffe werden auch in Kombination eingesetzt.<ref>Erythrulose (Memento vom 26. März 2007 im Internet Archive) (englisch; PDF; 108 kB)</ref>

Die Färbung erfolgt durch die Maillard-Reaktion der Ketogruppe mit Keratin der obersten toten Hornschicht (Stratum corneum) der Epidermis. Dabei bilden sich braun gefärbte Pigmente, sogenannte Melanoide. Diese Melanoide filtern allerdings kein UV-Licht und bieten daher keinen Sonnenschutz.<ref name="DAZ" />

Da die Färbung an Körperstellen wie Knien und Ellenbogen, an denen die Hornhaut dicker ist, intensiver ist, wird empfohlen, diese nach dem Auftragen feucht abzuwischen. Zudem sollte man nach dem Auftragen mehrere Stunden auf das Duschen verzichten, um den vollen Bräunungseffekt zu erreichen.<ref name="DAZ" />

Die bräunende Wirkung von Erythrulose ohne DHA entwickelt sich nach ca. zwei Tagen und soll nach Angaben der Hersteller länger anhalten.

Die Reaktion sowie die Reaktionsprodukte sind nach dem gegenwärtigen Kenntnisstand ungefährlich. Personen mit Hauterkrankungen (wie Neurodermitis oder Psoriasis), Allergiker und Schwangere sollten dennoch den Rat ihres Arztes einholen.<ref name="DAZ" />

Herstellung

Erythrulose wird durch einen aeroben Fermentations-Prozess mit Hilfe des Bakteriums Gluconobacter mikrobiologisch hergestellt.

Weblinks

Commons: Erythrulose – Sammlung von Bildern

• Natürliche Bräune durch Erythrulose. Archiviert vom Vorlage:IconExternal am 23. Oktober 2019; abgerufen am 14. Juli 2026. 

Einzelnachweise

<references />