Aesculin

Strukturformel
Struktur von Aesculins
Allgemeines
Name	Aesculin
Andere Namen	7-Hydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxichromen-2-on (IUPAC) 6-O-(-D-Glucosyl)aesculetin Äsculin Esculin Schillerstoff<ref>Äsculin. In: Merck’s Warenlexikon. 3. Auflage. 1884 ff., S. 3 f.</ref> Vorlage:INCI
Summenformel	C15H16O9
Kurzbeschreibung	bitter schmeckende Nadeln<ref name="Römpp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrat) EG-Nummer 208-517-5 ECHA-InfoCard 100.007.744 PubChem 5281417 ChemSpider 4444765 DrugBank DB13155 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	340,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Carl L. Yaws">Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 330 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Schmelzpunkt	204–206 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu 6,7-Dihydroxycumarine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Cynthia A. Challener">Cynthia A. Challener: Chiral Drugs. Routledge, 2017, ISBN 978-1-351-80804-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Esculin hydrate bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aesculin ist ein Glucosid, das natürlich in Rinde und Samen der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum) vorkommt; es findet sich auch im Daphnin, dem dunkelgrünen Harz des Gemeinen Seidelbasts (Daphne mezereum).

Eigenschaften

Datei:Fluorescence of Aesculin.JPG

Fluoreszierendes Aesculin

Aesculin ist ein Derivat des 6,7-Dihydroxycumarin. Wie auch andere Cumarine fluoresziert die Substanz blau unter ultraviolettem Licht, zum Beispiel einer Wellenlänge von 366 nm. Über diese Fluoreszenz in sonnenlichtbestrahlten, wässrigen Auszügen von Rosskastanienrinde wird bereits im 19. Jahrhundert berichtet.<ref>J. C. Poggendorf (Hrsg.): Annalen der Physik, Bd. 4, Verlag J. A. Barth, Leipzig 1854. S. 313.</ref><ref>H. J. Meyer (Hrsg.): Neues Konversations-Lexikon - Ein Wörterbuch des allgemeinen Wissens, Bd. 6, Verlag Bibliographisches Institut, Hildburghausen 1863. S. 936.</ref> Diesen Effekt untersuchte der deutsche Chemiker Paul Krais (1866–1939), indem er Wolle und Flachs mit Aesculin-haltigen Extrakten der Rosskastanie versetzte und damit eine optische Aufhellung erzielte.<ref>Universität Jena: Optische Aufheller@1@2Vorlage:Toter Link/www.chemie.uni-jena.de (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Juni 2026. Suche im Internet Archive) ( Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.) (Geschichtliches und Stoffgruppen).</ref>

Aesculin fluoresziert unter langwelligem ultraviolettem Licht (360 nm). Hochenergetische, kurzwellige und unsichtbare UV-Strahlung regt Elektronen des Aesculin-Moleküls an. Durch diese Absorption geht das Aesculin-Molekül vorübergehend in einen instabilen Zustand über.

Verwendung

Labordiagnostik

Aesculin wird in der Mikrobiologie zur Identifizierung bestimmter Bakterien, insbesondere von Enterokokken, verwendet. Enterokokken haben die Eigenschaft, Aesculin zu Glucose und Aesculetin zu hydrolysieren. In Gegenwart von Eisen(III)-Ionen bildet das Aesculetin einen olivgrünen bis schwarzen Komplex. Dieser Nachweis wird als Äskulinspaltung oder Esculinhydrolyse bezeichnet.

Medizinische Anwendung

In Medikamenten wird Aesculin manchmal als Vasoprotektor eingesetzt.<ref>Esculin. Drugs.com. Abgerufen am 11. Juni 2016.</ref>

Einzelnachweise

<references />