Eszopiclon

Strukturformel
Strukturformel von (S)-Eszopiclon
Struktur des (S)-Enantiomer
Allgemeines
Freiname	Eszopiclon
Andere Namen	(S)-6-(5-Chlor-2-pyridyl)-6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-yl-4-methyl-1-piperazincarboxylat Eszopiclonum (Latein)
Summenformel	C17H17ClN6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 620-471-1 ECHA-InfoCard 100.149.304 PubChem 969472 DrugBank DB00402 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CF04
Wirkstoffklasse	Hypnotikum Sedativum
Eigenschaften
Molare Masse	388,81 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-Piperazinecarboxylic acid, 4-methyl-, 6-(5-chloro-2-pyridinyl)-6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-yl ester, (S)- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335​‐​361 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eszopiclon ist ein Schlafmittel aus der Gruppe der Z-Drugs, welche in der Wirkung mit den Benzodiazepinen verwandt sind.

Chemisch gehört die Substanz zur Klasse der Cyclopyrrolone. Von den beiden Enantiomeren [(R)- und (S)-Zopiclon] wirkt ausschließlich das (S)-Enantiomer Eszopiclon schlafanstoßend. Durch die Verwendung von Eszopiclon kann die Dosis deutlich gesenkt werden gegenüber der Anwendung des racemischen Gemischs (Eszopiclon: Anfangsdosis 1 mg, Steigerung auf bis zu 3 mg/Tag möglich, für ältere Patienten ab 65 Jahren beträgt die maximale Tagesdosis 2 mg; Zopiclon: tägliche Standard- und Maximaldosis 7,5 mg). Eszopiclon ist seit 2005 in den USA als Schlafmittel zugelassen und dort unter dem Markennamen Lunesta erhältlich.<ref>FDA approved labeling text for LUNESTA^® (eszopiclone) 2009.</ref> Einen Zulassungsantrag in der EU hatte der Hersteller 2009 zurückgezogen, nachdem der Ausschuss für Humanarzneimittel der Europäischen Arzneimittelagentur das Arzneimittel zwar zulassen wollte, für das enthaltene Eszopiclon jedoch den Status einer „neuen Wirksubstanz“ verweigerte.<ref>Sepracor Pharmaceuticals Ltd withdraws its marketing authorisation application for Lunivia (eszopiclone)@1@2Vorlage:Toter Link/www.ema.europa.eu (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im September 2026. Suche im Internet Archive) ( Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.), 15. Mai 2009 (PDF, englisch).</ref><ref>Fragen und Antworten zur Rücknahme des Zulassungsantrages für Lunivia (Memento des Vorlage:IconExternal vom 29. Oktober 2013 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.ema.europa.eu (PDF; 43 kB), 29. Mai 2009.</ref> Dadurch hätte der Hersteller, die Firma Sepracor Pharmaceuticals, nicht von der zehnjährigen Marktexklusivität profitieren können, die Arzneimitteln mit neuen Arzneistoffen zugestanden wird. Inzwischen bestehen in verschiedenen europäischen Ländern nationale Zulassungen. In Deutschland ist das verschreibungspflichtige Präparat als Lunivia (Hennig Arzneimittel) seit April 2021 auf dem Markt.<ref>Eszopiclon, Lunivia®. In: www.pharmazeutische-zeitung.de. 4. Mai 2021, abgerufen am 18. Mai 2021. </ref><ref>S. Siebenand: Eszopiclon im Handel. In: www.pharmazeutische-zeitung.de. 5. Mai 2021, abgerufen am 18. Mai 2021. </ref>

Handelsnamen

Lunesta (USA, CA), Lunivia (D), Esogno (A)

Einzelnachweise

<references/>