Ethionin

Strukturformel
Strukturformel von Ethionin
Vereinfachte Strukturformel von Ethionin ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Ethionin
Andere Namen	2-Amino-4-(ethylthio)buttersäure 3-Ethylhomocystein
Summenformel	C6H13NO2S
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff<ref name="SigmaDL" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Racemat) EG-Nummer 200-647-0 ECHA-InfoCard 100.000.588 PubChem 6205 ChemSpider 5970 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	163,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="SigmaDL" />
Dichte	1,151 g·cm−3<ref name="Carl L. Yaws">Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Schmelzpunkt	269 °C (Zersetzung)<ref name="SigmaDL" />
Brechungsindex	1,550<ref name="Carl L. Yaws" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SigmaDL" /> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="SigmaDL" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethionin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nichtproteinogenen Aminosäuren. Es ist das Ethyl-Analogon der proteinogenen Aminosäure Methionin.<ref name="jakubke">Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 27–28, 1982, ISBN 3-527-25892-2.</ref>

Stereochemie

Ethionin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Enantiomere. Ist der Name Ethionin durch keinen Deskriptor näher gekennzeichnet, ist das Racemat, ein 1:1-Gemisch aus (S)-Ethionin und (R)-Ethionin, gemeint.

Enantiomere von Ethionin
Name	(S)-Ethionin	(R)-Ethionin
Strukturformel	Datei:Ethionine Enantiomers FormulaV1.svg
Andere Namen	L-Ethionin (+)-Ethionin	D-Ethionin (−)-Ethionin
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	235-966-4	208-612-1
	200-647-0 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	25674	92124
	6205 (Racemat)
Wikidata	Q5403506	Q27137090
	Q27137089 (Racemat)
Schmelzpunkt	280 °C (Zersetzung)<ref name="SigmaL">Datenblatt L-Ethionine, ≥99% (TLC) bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	278 °C (Zersetzung)<ref name="SigmaD">Datenblatt D-Ethionine, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Vorkommen

Ethionin wurde in der Durianfrucht nachgewiesen und als Ausgangsstoff für den Gestank der Früchte durch den Geruchsstoff Ethanthiol und davon abgeleitete Verbindungen identifiziert.<ref>Nadine S. Fischer, Martin Steinhaus: Identification of an Important Odorant Precursor in Durian: First Evidence of Ethionine in Plants. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 68, Nr. 38, 2020, S. 10397–10402, doi:10.1021/acs.jafc.9b07065. </ref> Die Verbindung wurde auch in verschiedenen Bakterien wie zum Beispiel Escherichia coli, Bacillus megaterium, Pseudomonas aeruginosa und Aerobacter aerogenes nachgewiesen.<ref>J. F. Fisher, M. F. Mallette: The Natural Occurrence of Ethionine in Bacteria. In: The Journal of General Physiology. Band 45, Nr. 1, 1961, S. 1–13, PMID 13699975, PMC 2195162 (freier Volltext). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Ethionin kann durch Reaktion von Ethanthiol mit Acrolein gefolgt von einer Behandlung mit Cyanwasserstoff und Ammoniak und Hydrolyse gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu (L)-Ethionine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Ethionin ist ein beiger Feststoff.<ref name="SigmaDL" /> Es blockiert wichtige intrazelluläre Funktionen von Methionin und wird teilweise statt Methionin in Proteine eingebaut. Es induziert bei Aufnahme Leberverfettung, akute Darmentzündungen sowie Leberkarzinome.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Ethionin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

(RS)-Ethionin dient dazu, oxidativen Stress in der Leber zu induzieren und die Höhe und die Aktivitäten von anti-oxidativen Enzymen und Verbindungen wie Glutathion zu studieren. (RS)-Ethionin wird verwendet, um die Entstehung von Gallengangskarzinomen in vivo zu beschleunigen.<ref name="SigmaDL">Datenblatt DL-Ethionine, ≥95% (TLC) bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Einzelnachweise

<references />