Ethylnitrit

Strukturformel
	Struktur von Ethylnitrit
Allgemeines
Name	Ethylnitrit
Andere Namen	Salpetrigsäureethylester
Summenformel	C2H5NO2
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches Gas bzw. Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Ethylnitrit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-722-6
ECHA-InfoCard	100.003.385
PubChem	8026
ChemSpider	7735
DrugBank	DB16560
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	75,07 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,9062 g·cm−3 (Flüssigkeit bei 8,8 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−50 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	17 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser unter Zersetzung<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,3418 (10 °C, 589 nm)<ref name="DOI10.1039/jr9330001252">Eric G. Cowley, James R. Partington: 293. Studies in dielectric polarisation. Parts VIII, IX, X, and XI. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1933, S. 1252, doi:10.1039/jr9330001252.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐319
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylnitrit, der Salpetrigsäureester des Ethanols, ist bei Raumtemperatur (20 °C) ein farbloses, hochentzündliches und gesundheitsschädliches Gas.<ref name="GESTIS" />

Darstellung[Bearbeiten]

Ethylnitrit entsteht beim Einwirken von kalter, verdünnter Schwefelsäure auf eine Wasser-Ethanol-Lösung von Natriumnitrit.<ref name="Fieser">L. F. Fieser, M. Fieser: Organischen Chemie. 2. Auflage, Verlag Chemie, 1975. - P. Tarte: Rotational Isomerism as a General Property of Alkyl Nitrites. In: The Journal of Chemical Physics. Band 20, Nr. 10, 1952, S. 1570–1575, doi:10.1063/1.1700218. </ref><ref>J. Thiele, H. Eichwede. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 311, 1900, Fußnote auf Seite 366: Etwas abweichend von den gewöhnlichen Methoden stellt man dasselbe vortheilhaft dar, indem man 200 g Natriumnitrit in so viel Wasser löst, dass 150 g Alkohol keine Fällung geben und bei gewöhnlicher Temperatur verdünnte Salzsäure in das Gemisch einlaufen lässt, wobei sich das Aethylnitrit in regelmässigem Strome entwickelt. Ausbeute 80-85 pC. der Theorie.</ref>

Synthese von Ethylnitrit

Ethylnitrit kann auch durch Umsetzung von Silbernitrit mit Iodethan hergestellt werden.<ref name="organic">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung2 Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung</ref>

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Mit einem Siedepunkt bei Normaldruck von 17 °C ist Ethylnitrit bei Normaltemperatur eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />, bei Raumtemperatur ein farbloses Gas. Die Verbindung hat einen Schmelzpunkt von −50 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 1340 und B = 7,50 im Temperaturbereich von 255 K bis 280 K.<ref name="Thompson">H. W. Thompson, F. S. Dainton: The photochemistry of alkyl nitrites. III. In: Transactions of the Faraday Society. Band 33, 1937, S. 1546–1555, doi:10.1039/TF9373301546. </ref> Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare Verdampfungsenthalpie von 27,84 kJ·mol⁻¹ ableiten.<ref name="Thompson" />

Ethylnitrit liegt wie andere Alkylnitrite als Gemisch aus dem anti- und dem syn-Konformeren vor. Die Umwandlungsenthalpie zwischen beiden Konformeren beträgt 1,477 kJ·mol⁻¹.<ref name="Lazaar">K. I. Lazaar, S. H. Bauer: Intramolecular conversion rates over low barriers. 2. The alkyl nitrites. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 88, Nr. 14, 1984, S. 3052–3059, doi:10.1021/j150658a025. </ref>

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Verbindung ist thermisch instabil. Ab 90 °C kann eine explosionsartige Zersetzung erfolgen. Eine Zersetzung kann auch durch Sonnenlicht oder Feuchtigkeit ausgelöst werden. Als Zersetzungsprodukte wurden Distickstoffmonoxid, Stickstoffmonoxid, Acetaldehyd, Ethanol, Acetaldehyddiethylacetal und Wasser detektiert.<ref name="Marta">Marta, F.; Seres, L.: The Mechanism of the Thermal Decomposition of Ethyl Nitrite in Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 70 (1966) 921–926, doi:10.1002/bbpc.19660700824.</ref> Heftige Reaktionen werden mit Säuren, Aminen, Ammoniak, Cyaniden, Reduktionsmitteln und starken Oxidationsmitteln erwartet.<ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 211.</ref><ref name="Wiley Guide to Chemical Incompatibilities">R.P. Pohanish, S.A. Green: Wiley Guide to Chemical Incompatibilities, 2nd Edition, John Wiley & Sons, Inc. 2003, ISBN 0-471-23859-7, S. 543.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

Ethylnitrit bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −35 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,0 Vol.‑% (90 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 50 Vol.‑% (1555 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der maximale Explosionsdruck beträgt 11,6 bar.<ref name="Brandes" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,96 mm bestimmt.<ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 90 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T6.

Verwendung[Bearbeiten]

Ethylnitrit ist der wichtigste Inhaltsstoff in Witdulsies, einem traditionellen auf Ethanol basierenden südafrikanischen Mittel gegen Erkältungen und Grippe, das in Apotheken verkauft wurde. Allerdings verbot die FDA das Mittel, vertrieben als Süßes Nitrit oder Salpetergeist, in den USA schon 1980.<ref>FDA: Rulemaking History for OTC Sweet Spirits of Nitre Drug Products</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]