Ethyltrifluoracetoacetat

Strukturformel
Strukturformel von Ethyltrifluoracetoacetat
Allgemeines
Name	Ethyltrifluoracetoacetat
Andere Namen	4,4,4-Trifluoracetessigsäureethylester Ethyl-4,4,4-trifluoracetoacetat
Summenformel	C6H7F3O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch<ref name=merck />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-750-7 ECHA-InfoCard 100.006.137 PubChem 67793 ChemSpider 61110 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	184,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name=merck />
Dichte	1,259 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	−39 °C<ref name=merck>Datenblatt Ethyl-4,4,4-trifluoracetoacetat bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	129–130 °C<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	8 hPa (20 °C)<ref name=merck />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=merck />
Brechungsindex	1,375 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate, 99% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​412 P: 273<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	855 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=merck /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name=merck />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethyltrifluoracetoacetat ist eine chemische Verbindung, welche zu den Ethylestern der Acetessigsäure gehört.

Gewinnung und Darstellung

Ethyltrifluoracetoacetat kann (wie auch andere 4,4,4-Trihaloacetoacetate) dargestellt werden, in dem in Gegenwart von starken Lewis-Säuren (wie Bortrifluorid) das entsprechende substituierte Säurechlorid zu Ethenon gegeben wird, wobei sich das Acetoacetylchlorid bildet, das dann mit einem Alkohol zu Ethyltrifluoracetoacetat umgesetzt wird.<ref name="Wiley-VCH" />

Es kann auch durch Claisen-Kondensation zwischen Ethyltrifluoracetat und Ethylacetat gewonnen werden.<ref name="Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon" />

Verwendung

Ethyltrifluoracetoacetat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung heterocyclischer<ref name="Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon">Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon: Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine - Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-28187-1, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> chemischer Verbindungen (zum Beispiel Dithiopyr und Mefloquin) verwendet.<ref name="Wiley-VCH">Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann’s Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-68357-4, S. 805 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es wird auch zur Herstellung von Trifluormethylketonen durch Carroll-Umlagerung eingesetzt.<ref name="Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon" /> Mit einigen Seltenerdverbindungen bildet es Komplexe.<ref name="Gschneider">Gschneider: Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths. Elsevier, 2009, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />