Famciclovir

Strukturformel
	Datei:Famciclovir 200.svg
Allgemeines
Freiname	Famciclovir
Andere Namen	2-[2-(2-Amino-9H-purin-9-yl)ethyl]-1,3-propandiyl-diacetat; [2-(Acetyloxymethyl)-4-(2-aminopurin-9-yl)butyl]acetat (IUPAC);
Summenformel	C14H19N5O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	630-411-6
ECHA-InfoCard	100.158.713
PubChem	3324
ChemSpider	3207
DrugBank	DB00426
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AB09; S01AD07;
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	321,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	102–104 °C<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 670.</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt Famciclovir, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="SDS"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Famciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase 2-Aminopurin und wird als Virostatikum bei Infektionen und Reaktivierungen von Herpes-simplex-Viren (HSV-1 und -2) und Varizella-Zoster-Virus (VZV) eingesetzt.

Chemie[Bearbeiten]

Famciclovir ist das Diacetyl-Derivat von Penciclovir, welches nach oraler Einnahme keine ausreichende Bioverfügbarkeit erzielen konnte. Das machte die Entwicklung einer Substanz mit besserer Pharmakokinetik erforderlich.

Pharmakologie[Bearbeiten]

Famciclovir ist ein Prodrug von Penciclovir, das nach oraler Einnahme metabolisiert wird und dabei durch Deacetylierung sowie anschließender Oxidation zu Penciclovir umgewandelt wird.

Anwendung[Bearbeiten]

Der Wirkstoff wird als Rezidivanz zur Behandlung des Herpes genitalis bzw. zur Frühbehandlung eines Herpes zoster („Gürtelrose“) eingesetzt. In Kombination mit Lamivudin wurde Famciclovir in Studien als Ersatz zur Interferon-Kombinationstherapie auch bei einer chronischen Infektion mit Hepatitis B angewendet.<ref>C. Trépo et al.: Famciclovir in chronic hepatitis B: results of a dose-finding study. In: Journal of Hepatology, 2000, 32(6), S. 1011–1018; PMID 10898322</ref> Dies ist seit der Verfügbarkeit spezifischer Virustatika gegen das Hepatitis-B-Virus obsolet.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate
Famvir (D, A, CH) sowie ein Generikum (A)

Weblinks[Bearbeiten]

Eintrag zu Famciclovir in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise[Bearbeiten]

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