Fenbuconazol

Strukturformel
Strukturformel von Fenbuconazol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Fenbuconazol
Andere Namen	(RS)-4-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)butannitril (±)-4-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)butannitril (RS)-4-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)buttersäurenitril (±)-4-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)buttersäurenitril
Summenformel	C19H17ClN4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Fenbuconazol bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 406-140-2 ECHA-InfoCard 100.100.769 PubChem 86138 ChemSpider 77712 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	336,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,28 g·cm−3<ref name="Ullmann" />
Schmelzpunkt	124–126 °C<ref name="Ullmann">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.</ref>
Dampfdruck	0,034 mPa (25 °C)<ref name="Ullmann" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Sigma" /><ref name="Ullmann" />, mäßig löslich in n-Heptan, gut löslich in Ethylacetat, Aceton, Xylol<ref name="Ullmann" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.100.769">Eintrag zu 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]butanenitrile Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Fenbuconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenbuconazol ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole und Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Fenbuconazol kann beginnend mit einer Phenylethylierung von Phenylacetonitril z. B. durch 1-(2-Bromethyl)-4-chlorbenzol<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(2-Bromethyl)-4-chlorbenzol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 23029, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q72456368.</ref> gewonnen werden. Eine zweite Alkylierung am gleichen Kohlenstoffatom mit Dibrommethan liefert eine Verbindung mit einer reaktiven Brommethyl-Gruppe. Fenbuconazol als eine Mischung von Enantiomeren kann dann durch nukleophile Substitution des Halogens durch Triazolylnatrium<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Triazolylnatrium: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 255-280-9, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 4649906, ChemSpider: 149053, DrugBank: , Wikidata: Q27293703.</ref> gewonnen werden.<ref name="Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 779 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Stereochemie

Fenbuconazol weist ein Stereozentrum auf, bildet dementsprechend zwei Enantiomere. Verwendet wird ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus den (S)- und (R)-Enantiomeren:<ref name="Ulrich">Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4 1, siehe S. 10.</ref><ref name="VERORDNUNG">Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener WirkstoffeVorlage:Abrufdatum, S. 158.</ref>

Enantiomere von Fenbuconazol
Datei:(S)-enantiomer Fenbuconazole structural formula V1.svg	Datei:(R)-enantiomer Fenbuconazole structural formula V1.svg

Eigenschaften

Fenbuconazol ist ein weißer Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /> Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und Lichteinwirkung.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls"></ref> Die Halbwertszeit in wässriger Suspension beträgt 3,4 Tage.<ref name="Ullmann" /> Das technische Produkt besteht aus einer Mischung von Enantiomeren.<ref name="Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />

Verwendung

Datei:Apfelschorf Baum.jpg

Apfelschorf (Venturia inaequalis)

Fenbuconazol ist ein Triazolfungizid zur Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau. Es wirkt gegen die Blattfleckenkrankheit, Gelbrost und Braunrost des Weizens, Mehltau und Netzfleckenkrankheit an Weizen und Gerste sowie Schorf und Mehltau an Äpfeln und Birnen.<ref name="FAO">FAO: Fenbuconazole</ref>

Zulassung

Die EU-Kommission beschloss 2008 nach Rücknahme des Zulassungsantrags, Fenbuconazol nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG<ref>Richtlinie 91/414/EWGVorlage:Abrufdatum</ref> aufzunehmen. Nach einem erneuten Antrag wurde die Substanz mit Wirkung zum 1. Mai 2011 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufgenommen.<ref>Richtlinie 2010/87/EU der Kommission vom 3. Dezember 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Fenbuconazol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EGVorlage:Abrufdatum.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel-Produkt mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenbuconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />