Fenchon

Strukturformel
Fenchon-Enantiomere
(+)-Fenchon (links) und (–)-Fenchon (rechts)
Allgemeines
Name	Fenchon
Andere Namen	(+)-Fenchon (–)-Fenchon (±)-Fenchon (1S,4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on (1R,4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on Vorlage:INCI
Summenformel	C10H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="ROTH" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(+)-Fenchon] Vorlage:CASRN [(−)-Fenchon] Vorlage:CASRN [(±)-Fenchon] EG-Nummer 214-804-6 ECHA-InfoCard 100.013.458 PubChem 14525 ChemSpider 13869 DrugBank DB15918 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	152,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3 (20 °C)<ref name="ROTH" />
Schmelzpunkt	5 °C<ref name="ROTH" />
Siedepunkt	63–65 °C (17 hPa)<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser<ref name="ROTH" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="ROTH">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 303+361+353​‐​403+235<ref name="ROTH" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenchon ist ein bicyclisches Monoterpen-Keton. Natürlich kommt (–)-Fenchon in Fenchelölen vor und ist Bestandteil vieler ätherischer Öle.<ref name="Ullmann" /> In Wasser ist es unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Es tritt in Form zweier Enantiomere auf.

Datei:Fenouil.jpg

Fenchelknollen – im Fenchel kommt Fenchon natürlich vor

• (–)-Fenchon [Synonym: (1R, 4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt bei 5 °C und siedet bei etwa 193 °C.
• (+)-Fenchon [Synonym: (1S, 4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt zwischen 5 und 7 °C.

Die Dichte beträgt für beide Enantiomere 0,95 g·cm⁻³. Fenchon schmeckt bitter und riecht campherartig. Es wirkt wachstumshemmend auf Bakterien und Pilze. In höherer Dosierung wirkt es zentral erregend auf den menschlichen Organismus. In der EU ist D(+)-Fenchon durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.159 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref name="VO_1334/2008" />

Durch Reduktion von racemischem Fenchon entstehen Fenchole, die in vier isomeren Formen vorkommen.<ref>Universität Erlangen: Vorlage:Webarchiv/WaybackVorlage:Webarchiv/Wartung/URL, Vorlesungsscript.</ref> Die Fenchole besitzen Bedeutung als Komponenten von Parfüms.

Einzelnachweise

<references> <ref name="VO_1334/2008">Vorlage:EU-Verordnung. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: EUR-Lex.</ref> <ref name="Ullmann"></ref> </references>