Flocoumafen

Strukturformel
Strukturformel von Flocoumafen
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie, die Stereozentren sind markiert (*)
Allgemeines
Name	Flocoumafen
Andere Namen	4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluormethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)cumarin Flocumafen
Summenformel	C33H25F3O4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 421-960-0 ECHA-InfoCard 100.102.053 PubChem 54698175 ChemSpider 82846 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	542,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	181–191 °C<ref name="Sigma"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,114 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Flocoumafen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.102.053">Eintrag zu A mixture of: cis-4-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)coumarin; trans-4-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)coumarin in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​360D​‐​372​‐​410 P: 273​‐​314​‐​501<ref name="Sigma">Datenblatt Flocoumafen bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	0,25 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flocoumafen ist ein giftiges Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Cumarine, die als Nagetiergift („Rattengift“) eingesetzt wird.

Isomerie

Flocoumafen ist eine chirale Verbindung mit zwei Stereozentren. Folglich existieren die folgenden Stereoisomere.

Stereoisomere von Flocoumafen
Name	(1S,3R)-Flocoumafen	(1R,3S)-Flocoumafen
Strukturformel	Datei:Chemical structural formula of (1S,3R)-flocoumafen.svg	Datei:Chemical structural formula of (1R,3S)-flocoumafen.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN

Stereoisomere von Flocoumafen
Name	(1S,3R)-Flocoumafen	(1S,3S)-Flocoumafen
Strukturformel	Datei:Chemical structural formula of (1R,3R)-flocoumafen.svg	Datei:Chemical structural formula of (1S,3S)-flocoumafen.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN

Gewinnung und Darstellung

Flocoumafen kann durch eine ähnliche Synthese wie die von Brodifacoum gewonnen werden, wobei jedoch 4-Trifluormethylmethyloxybenzol anstelle von 4-Brombiphenyl im ersten Syntheseschritt verwendet wird.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 850 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Eigenschaften

Flocoumafen ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist ein Gemisch aus der cis- und trans-Form der Verbindung,<ref name="GESTIS" /> wobei im technischen Produkt 50 % bis 80 % des cis- und 20 % bis 50 % des trans-Isomers zu finden ist, beide sind zudem Racemate. Flocoumafen ist stabil gegenüber Hydrolyse.<ref>BAUA: Flocoumafen (Rodenticide) Assessment Report (Memento vom 1. Januar 2016 im Internet Archive), 15. Mai 2009.</ref>

Verwendung

Flocoumafen ist ein Antikoagulans der zweiten Generation, das als Rodentizid verwendet wird.<ref>BASF Storm Pellet (Memento vom 1. Januar 2016 im Internet Archive).</ref>

Weblinks

Commons: Flocoumafen – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />