Flonicamid

Strukturformel
Strukturformel von Flonicamid
Allgemeines
Name	Flonicamid
Andere Namen	N-(Cyanomethyl)-4-(trifluormethyl)nicotinamid N-Cyanomethyl-4-trifluormethyl-3-pyridincarboxamid
Summenformel	C9H6F3N3O
Kurzbeschreibung	cremeweißes oder hellbeiges, geruchloses Pulver<ref name=bvl>PSM-Zulassungsbericht Flonicamid</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 605-127-0 ECHA-InfoCard 100.119.736 PubChem 9834513 ChemSpider 8010234 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	229,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,53 g·cm−3<ref name=bvl />
Schmelzpunkt	157,5 °C<ref name=bvl />
Siedepunkt	zersetzt sich bei 306–320 °C<ref name=bvl />
Dampfdruck	0,00255 mPa (25 °C)<ref name=bvl />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5,2 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name=bvl /> leicht löslich in Aceton<ref name=bvl />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.119.736">Eintrag zu Flonicamid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Flonicamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	884 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=isk>Datenblatt Flonicamid (PDF; 416 kB) bei ISHIHARA SANGYO KAISHA, abgerufen am 20. November 2022.</ref> >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name=isk />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flonicamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridincarboxamide. Als Insektizid wirkt es selektiv gegen Gleichflügler und wird gegen Blattläuse eingesetzt. Der genaue Wirkmechanismus ist nicht bekannt. Vermarktet wird es unter den Handelsnamen Teppeki und Afinto.

Gewinnung und Darstellung

Flonicamid kann durch Umsetzung von Trifluormethylpyridincarbonsäure mit Thionylchlorid und Aminoacetonitril dargestellt werden.<ref name=mcp1>Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Flonicamid

Synthese von Flonicamid

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Flonicamid mit Wirkung zum 1. September 2010 für Anwendungen als Insektizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2010/29/EU der Kommission vom 27. April 2010 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flonicamid (IKI-220).</ref> Flonicamid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flonicamid (IKI-220) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flonicamid“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Laut Einschätzung des Schweizer Bauernverbands ist die Substitution von Flonicamid durch nicht TFA-bildende Wirkstoffe bei Zuckerrüben und im Obstbau gegenwärtig nicht möglich.<ref>Trifluoressigsäure (TFA) in der Umwelt: Quellen, Vorkommen und Bedeutung für die Landwirtschaft – Grundlagenbericht. Schweizer Bauernverband, 2026 (sbv-usp.ch [PDF]). </ref>

Im Juli 2025 widerrief Dänemark die Zulassung von 23 Pflanzenschutzmitteln mit Flonicamid und fünf weiteren PFAS-haltigen Wirkstoffen, weil diese im Boden und Grundwasser zu Trifluoressigsäure (TFA) abgebaut werden können, mit Fristen bis Ende 2025 bzw. September 2026.<ref>Denmark takes bold step to ban PFAS pesticides. In: Affidia Journal. Abgerufen am 23. Juli 2025 (). </ref><ref>Afviklingsfrister for tilbagekaldelse af pesticidmidler med aktivstoffer, som danner TFA. In: mst.dk. 8. Juli 2025, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 25. Juli 2025; abgerufen am 23. Juli 2025 (). </ref>

Einzelnachweise

<references />