Flubromazolam

Strukturformel
Strukturformel von Flubromazolam
Allgemeines
Name	Flubromazolam
Andere Namen	8-Brom-6-(2-fluorphenyl)-1-methyl-4H-[1,2,4]triazol[4,3-a][1,4]benzodiazepin
Summenformel	C17H12BrFN4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="swgdrug.org">Flubromazolam. (PDF) In: swgdrug.org. Abgerufen am 30. August 2017. </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 998-867-1 ECHA-InfoCard 100.428.311 PubChem 21930924 ChemSpider 10684757 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	371,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C<ref name="swgdrug.org" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol, DMSO und Dimethylformamid<ref name="caymanchem.com">Flubromazolam. In: Cayman Chemical. Abgerufen am 30. August 2017. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="ECHA">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 8-Bromo-1-methyl-6-(2-fluorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​336 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flubromazolam ist eine chemische Verbindung des Broms aus der Gruppe der Triazolobenzodiazepine. Die Verbindung wurde nie als Medikament vermarktet, taucht jedoch als Designerdroge auf.<ref name="PMID26585557">M. Łukasik-Głębocka, K. Sommerfeld, A. Teżyk, B. Zielińska-Psuja, P. Panieński, C. Żaba: Flubromazolam--A new life-threatening designer benzodiazepine. In: Clin Toxicol. 54, 2016, S. 66–68, PMID 26585557.</ref> Die Verbindung ist hochwirksam und kann schon bei oraler Einnahme einer Dosis von 0,5 mg zu Betäubung und Amnesie führen.<ref name="DOI10.1002/wps.20236">Bjoern Moosmann, Leslie A. King, Volker Auwärter: Designer benzodiazepines: A new challenge. In: World Psychiatry. 14, 2015, S. 248, doi:10.1002/wps.20236.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Flubromazolam kann durch Reaktion von 1-Acetyl-1,2,4-triazol mit Flubromazepam dargestellt werden.<ref name="flubromazolam.com">Flubromazolam Scientific Information. In: Flubromazolam.com. Archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 31. August 2017; abgerufen am 30. August 2017. </ref>

Eigenschaften

Flubromazolam hat eine lange Halbwertszeit von circa 20 Stunden, im Vergleich zur Stammverbindung Flubromazepam (HWZ: 106 Stunden) weist Flubromazolam eine geringere Halbwertszeit und eine deutlich gesteigerte Potenz auf, 200 µg Flubromazolam entsprechen 4 mg Flubromazepam. Als Metaboliten konnten eine monohydroxylierte und eine debrominierte Verbindung identifiziert werden, wobei die erstere für bis zu 28 Tage nach der Einnahme bei der Analyse von Urinproben nachgewiesen werden konnte. Der Nachweis von Flubromazolam kann durch verschiedene Verfahren, wie die Kernspinresonanzspektroskopie/Gaschromatographie-Massenspektrometrie NMR/GC-MS, Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie (LC-MS/MS) oder Flüssigchromatographie-Quadrupol-Flugzeit-Massenspektrometrie (LC-Q-ToF-MS), erfolgen.<ref name="PMID24259203">B. Moosmann, L. M. Huppertz, M. Hutter, A. Buchwald, S. Ferlaino, V. Auwärter: Detection and identification of the designer benzodiazepine flubromazepam and preliminary data on its metabolism and pharmacokinetics. In: J Mass Spectrom. 48, 2013, S. 1150–1159, PMID 24259203.</ref>

Einzelnachweise

<references />