Flumethrin

Strukturformel
	Strukturformel von Flumethrin
	Gemisch mehrerer Stereoisomere – Strukturformel ohne absolute Konfiguration
Allgemeines
Freiname	Flumethrin
Andere Namen	α-Cyano(4-fluor-3-phenoxy)benzyl-3-[2-chlor-2-(4-chlorphenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (IUPAC)
Summenformel	C28H22Cl2FNO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	274-110-4
ECHA-InfoCard	100.067.352
PubChem	6033664
ChemSpider	4785776
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.\|Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP53AC05
Wirkstoffklasse	Pyrethroid-Insektizid
Wirkmechanismus	Öffnung der Na+-Kanäle
Eigenschaften
Molare Masse	510,39 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐315‐317‐319
	P: 261‐280‐301+310‐305+351+338‐311<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Flumethrin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Typ-II-Pyrethroide.<ref name="Flumethrin">Flumethrin: Zusammenfassung der Merkmale für Flumethrin, Stand: 1. Juni 1998 auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur EMEA (PDF, 68,1 kB), abgerufen am 30. Juli 2009.</ref> Er wird in der Tiermedizin äußerlich als Antiparasitikum gegen Insekten und Zecken eingesetzt. Flumethrin öffnet die Natriumkanäle der Nervenzellen in Parasiten und führt zu einer Übererregung und schließlich zum Tod.

Isomerie[Bearbeiten]

Flumethrin ist eine komplexe Mischung von Isomeren. Das Molekül enthält drei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome, es gibt eine cis-trans-Isomerie am Cyclopropanring sowie eine weitere cis-trans-Isomerie an der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung des Alkens. Es gibt also 16 unterschiedliche Isomere. Kommerzielles Flumethrin enthält als aktiven Wirkstoff

92 % der Isomere mit trans-Geometrie am Cyclopropanring und cis-Anordnung an der olefinischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung sowie
8 % der Isomere mit cis-Geometrie am Cyclopropanring und cis-Anordnung an der olefinischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.<ref name="Schnitzerling">H. J. Schnitzerling, J. Nolan, S. Hughes: Toxicology and Metabolism of Isomers of Flumethrin in Larvae of Pyrethroid-Susceptilble and Resistant Strains of the Cattle Tick Boophilus microplus (Acari: Ixodidae). In: Experimental & Applied Acarology. 6, 1989, S. 47–54. PMID 2707107.</ref>

Da diese Isomere jeweils als Racemat vorliegen, wird in der Praxis ein Gemisch von vier Isomeren eingesetzt, deren unterschiedliche Wirksamkeit teilweise experimentell nachgewiesen ist.<ref name="Schnitzerling" />

Handelsnamen[Bearbeiten]

Bayticol (ad usum veterinarium), Bayvarol (ad usum veterinarium), PolyVar YELLOW (ad usum veterinarium) gegen die Varroamilbe, Kiltix (Kombi mit Propoxur), Seresto (Kombi mit Imidacloprid)

Weblinks[Bearbeiten]

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise[Bearbeiten]