Fluortoluole

Die Fluortoluole (genauer Monofluortoluole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH₃) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇F.

Vertreter[Bearbeiten]

Fluortoluole

Name

2-Fluortoluol

3-Fluortoluol

4-Fluortoluol

Andere Namen

o-Fluortoluol

m-Fluortoluol

p-Fluortoluol

Strukturformel

Struktur von 2-Fluortoluol

Struktur von 3-Fluortoluol

Struktur von 4-Fluortoluol

C₇H₇F

110,13 g·mol⁻¹

flüssig

−62,5 °C<ref name="Acree">Acree, Jr. W.E.: Thermodynamic properties of organic compounds: enthalpy of fusion and melting point temperature compilation in Thermochim. Acta 189 (1991) 37– 56, doi:10.1016/0040-6031(91)87098-H.</ref><ref name="Lichanot">Meva'a, L.M.; Lichanot, A.: Propriétés thermodynamiques en phase condensée des ortho, méta et para fluorotoluéne, crésol et toluidine in Thermochim. Acta. 158 (1990) 335–345, doi:10.1016/0040-6031(90)80081-9.</ref>

−89,2 °C<ref name="Acree"/><ref name="Lichanot" />

−57,6 °C<ref name="Acree"/><ref name="Lichanot" />

Schmelzenthalpie

9,8 kJ·mol⁻¹C<ref name="Acree"/><ref name="Lichanot" />

8,3 kJ·mol⁻¹C<ref name="Acree"/><ref name="Lichanot" />

8,8 kJ·mol⁻¹C<ref name="Acree"/><ref name="Lichanot" />

Siedepunkt

114 °C<ref name="GESTIS_o" />

116 °C<ref name="GESTIS_m" />

117 °C<ref name="GESTIS_p" />

Flammpunkt

8 °C<ref name="GESTIS_o" />

9 °C<ref name="GESTIS_m" />

10 °C<ref name="GESTIS_p" />

GHS-
Kennzeichnung

Gefahr<ref name="GESTIS_o" />

Gefahr<ref name="GESTIS_m" />

Gefahr<ref name="GESTIS_p" />

H- und P-Sätze

225‐335

225

keine EUH-Sätze

210‐240‐403+233

210‐370‐378‐403+235

210‐233‐240‐241‐242‐243

Eigenschaften[Bearbeiten]

Das 4-Fluortoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Einführung des Fluoratoms ändert die Siedepunkte im Vergleich zum Toluol (111 °C<ref name="GESTIS_Toluol">Eintrag zu Toluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>) nur wenig.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

<references> <ref name="GESTIS_o">Eintrag zu 2-Fluortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_m">Eintrag zu 3-Fluortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu 4-Fluortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>