Fluoxastrobin

Strukturformel
Strukturformel von Fluoxastrobin
Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name	Fluoxastrobin
Andere Namen	(E)-(2-[6-(2-Chlorphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yloxy]phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanon-O-methyloxim (IUPAC) (1E)-(2-[(6-(2-Chlorphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl)oxy]phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanon-O-methyloxim
Summenformel	C21H16ClFN4O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="EPA">USEPA: Document Display Pesticides Fact Sheet for Fluoxastrobin 2005. Abgerufen am 10. Oktober 2019. </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 609-207-6 ECHA-InfoCard 100.127.748 PubChem 11048796 ChemSpider 9223963 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	458,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	103–105 °C<ref name="EPA" />
Dampfdruck	6·10−10 Pa (20 °C)<ref name="BVL" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,29 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="BVL">BVL: Fluoxastrobin</ref> löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan<ref name="BVL" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Fluoxastrobin bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​400 P: 273​‐​280<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluoxastrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate, die als Fungizid in der Landwirtschaft eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Fluoxastrobin kann durch eine mehrstufige Reaktion von 2-Brom-2′-hydroxyacetophenon mit Methoxyamin, Kalium-tert-butanolat, tert-Butylnitrit, Ethylenoxid, Kaliumhydroxid, 4,5,6-Trifluorpyrimidin und 2-Chlorphenol gewonnen werden.<ref name="ModernCPC" />

Eigenschaften

Fluoxastrobin ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse. Obwohl im Allgemeinen das (E)-Isomer als Fluoxastrobin bezeichnet wird, ist im technischen Produkt auch das (Z)-Isomer in untergeordneter Menge enthalten. Das Isomerenverhältnis (E) : (Z) beträgt mindestens 90:10.<ref name="BVL" />

Verwendung

Fluoxastrobin wird als Fungizid in Getreide und Zwiebeln verwendet. Neben der Spritzanwendung kommen auch Beizmittelanwendungen zum Einsatz.<ref>Bayer CropScience Deutschland GmbH: EfA®. Abgerufen am 10. Oktober 2019. </ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Komplexes III der Atmungskette, der Cytochrom-c-Reduktase, an der Qo-Stelle. Es wurde 2004 von Bayer auf den Markt gebracht.<ref name="ModernCPC"></ref>

Zulassung

In der Europäischen Union wurde der Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff Fluoxastrobin mit Wirkung zum 1. August 2008 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2008/44/EG der Kommission vom 4. April 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Benthiavalicarb, Boscalid, Carvon, Fluoxastrobin, Paecilomyces lilacinus und ProthioconazolVorlage:Abrufdatum</ref>

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluoxastrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluoxastrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />