Flurazol

Strukturformel
	Strukturformel von Flurazol
Allgemeines
Name	Flurazol
Andere Namen	Benzyl-2-chlor-4-(trifluormethyl)thiazol-5-carboxylat
Summenformel	C12H7ClF3NO3S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="PPDB">Eintrag zu Flurazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>; in technischer Qualität gelber Feststoff<ref name=roempp />;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	276-942-3
ECHA-InfoCard	100.069.926
PubChem	91715
ChemSpider	82815
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	321,70 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	51–53 °C<ref name=roempp />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 0,5 mg mg·l−1 bei 20 °C<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.069.926">Eintrag zu Benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr
H- und P-Sätze	H: 411
	P: ?
Toxikologische Daten	5010 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Flurazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flurazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Flurazol kann ausgehend von Acetessigester durch Reaktion mit Trifluoracetonitril, Ammoniakwasser, Chlorcarbonylsulfenylchlorid, Phosphoroxychlorid und Natriumhydroxid gewonnen werden.<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 623 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Verwendung[Bearbeiten]

Flurazol wird als Herbizid-Safener bei Sorghumhirsen verwendet.<ref name="ModernCPC">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 389–390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Das Saatgut wird mit 0,06–0,25 % Flurazol gebeizt, was die Kulturpflanze später vor dem Herbiziden Alachlor und Metolachlor schützt.<ref>Patent EP0986955B1: Glutathion-Konjugate als Signalmoleküle. Angemeldet am 3. August 1999, veröffentlicht am 2. April 2003, Anmelder: GSF Forschungszentrum Umwelt, Erfinder: Peter Schröder, Andreas Stampfl (Tabelle 9.2).‌</ref> Die Verbindung wurde 1994 von Monsanto unter dem Handelsnamen Screen eingeführt.<ref name=roempp>Eintrag zu Flurazol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]