Flutolanil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flutolanil
Andere Namen	α-α-α-Trifluor-3′-isopropoxy-o-toluanilid N-[3-(1-Methylethoxy)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid
Summenformel	C17H16F3NO2
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff mit leicht chemischem Geruch<ref name ="FAO">FAO: Flutolanil (PDF; 366 kB)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 613-921-3 ECHA-InfoCard 100.124.630 PubChem 47898 ChemSpider 43579 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	323,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,321 g·cm−3<ref name ="FAO" />
Schmelzpunkt	102 °C<ref name="Sigma" /> 103,9–105,2 °C<ref name ="bvl" />
Siedepunkt	300 °C (Zersetzung)<ref name ="bvl" />
Dampfdruck	4,1·10−7 Pa (20 °C)<ref name ="FAO" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name ="bvl">BVL: Flutolanil</ref> löslich in Aceton, Acetonitril, Dichlormethan, Ethylacetat, Methanol und Toluol<ref name ="bvl" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Flutolanil, analytical standard bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flutolanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, genauer der Benzanilide, die vor allem als Fungizid verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

Flutolanil kann durch Reaktion von 3-Chloranilin mit Natriumisopropylat und 2-Trifluormethylbenzoylchlorid gewonnen werden:<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Flutolanil synthesis.svg

Eigenschaften

Flutolanil ist ein gelblicher Feststoff mit leicht chemischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung ist stabil unter neutralen, basischen und sauren Bedingungen.<ref name="FAO" />

Verwendung

Flutolanil wird als Fungizid verwendet.<ref name ="bvl" /> Es wird verwendet, um Basidiomyceten in Reis, Getreide, Zuckerrüben und anderen Kulturen zu bekämpfen. Flutolanil ist ein systemisches Fungizid, das durch Hemmung der Succinatdehydrogenase wirkt.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es wurde 1986 von der japanischen Firma Nihon Nōyaku auf den Markt gebracht.<ref name="Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 628 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Der Wirkstoff wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. März 2009 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2008/108/EG der Kommission vom 26. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref>

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Österreich keine.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flutolanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flutolanil“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />