Fotemustin

Strukturformel
	Datei:(±)-Fotemustine Enantiomers Structural Formulae V.1.svg
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Fotemustin
Andere Namen	(RS)-Diethyl-(1-{[(2-chlorethyl)nitrosocarbamoyl]amino}ethyl)phosphonat; (RS)-1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxyphosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff (IUPAC); S 10036;
Summenformel	C9H19ClN3O5P
Kurzbeschreibung	gelbliches Pulver<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	630-468-7
ECHA-InfoCard	100.158.792
PubChem	104799
ChemSpider	94600
DrugBank	DB04106
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01AD05
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	315,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	85°C<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 731.</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Fotemustine bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung
H- und P-Sätze	H: 351
	P: 281<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fotemustin, chemisch 1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxyphosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff (Handelsname Muphoran), ist der Freiname für ein Zytostatikum aus der Gruppe der Nitrosoharnstoffe. Es ist für die Behandlung von disseminiert metastasierten Melanomen zugelassen.

Pharmakologie[Bearbeiten]

Wirkmechanismus[Bearbeiten]

Fotemustin verändert wie alle Nitrosoharnstoffe das Erbgut in den Zellkernen. Dies führt dazu, dass sich die betroffenen Zellen nicht mehr teilen können und nach einiger Zeit absterben. Von der Genom-Schädigung sind im Wesentlichen schnell teilende Zellen – vor allem Krebszellen – betroffen. Fotemustin ist in der Lage die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden. Dies ist bei der Behandlung von Melanomen mit ZNS-Metastatisierung von Vorteil.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Fotemustin ist myelotoxisch, das heißt, es schädigt das Knochenmark.<ref>J. C: Becker: Malignes Melanom. Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 3-7691-0481-1, S. 162.</ref> Diese Schädigung wirkt sich negativ auf die Blutbildung, insbesondere der Thrombozyten und Leukozyten aus. Daneben sind Übelkeit und Haarausfall die wichtigsten Nebenwirkungen.

Fotemustin ist – wie alle Nitrosoharnstoffe – selbst kanzerogen, das heißt krebserregend.

Literatur[Bearbeiten]

A. M. Ristic-Fira u. a.: Effects of fotemustine or dacarbasine on a melanoma cell line pretreated with therapeutic proton irradiation. In: Journal of Experimental & Clinical Cancer Research, 2009, 28, S. 50; PMID 19358719, PMC 2672057 (freier Volltext).
D. Khayat u. a.: Fotemustine: an overview of its clinical activity in disseminated malignant melanoma. In: Melanoma Research, 1992, 2, S. 147–151; PMID 1450667.
D. Khayat u. a.: Fotemustine (S 10036) in the intra-arterial treatment of liver metastasis from malignant melanoma. A phase II Study. In: American Journal of Clinical Oncology, 1991, 14, S. 400–404; PMID 1951178.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Vorlage:Hinweisbaustein