Fructose-1-phosphat

Strukturformel
	β-Anomer von D-Fructose-1-phosphat (Furanoseform) unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name	Fructose-1-phosphat
Andere Namen	F1P; Fru-1-P;
Summenformel	C6H13O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	240-113-4
ECHA-InfoCard	100.036.451
PubChem	65246
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Eigenschaften
Molare Masse	260,14 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt D-Fructose 1-phosphate sodium salt, ≥95%, amorphous powder bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fructose-1-phosphat ist ein Phosphorsäureester der Fructose und das Isomer von Fructose-6-phosphat. Es ist ein Zwischenprodukt des Glucosestoffwechsels. Physiologisch tritt nur das D-Isomer auf.

Reaktionen[Bearbeiten]

Fructose-1-phosphat ist ein wichtiges Intermediat in der Bereitstellung von Fructose für den Metabolismus. Hierbei wird D-Fructose bei höheren Tieren in der Leber zu Fructose-1-phosphat phosphoryliert, was durch eine Fructokinase (Ketohexokinase, FK) unter ATP-Verbrauch katalysiert wird, gemäß:

<math>\text{Fructose} + \text{ATP} \longrightarrow \text{Fructose-1-phosphat} + \text{ADP}</math>

Anschließend spaltet die Aldolase B (ALD-B) Fructose-1-phosphat in Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) und Glycerinaldehyd (vgl. Abbildung). Danach wird Glycerinaldehyd durch die Triokinase zu Glycerinaldehyd-3-phosphat phosphoryliert. DHAP beziehungsweise Glycerinaldehyd-3-phosphat werden dann weiter in der Glykolyse verstoffwechselt.

Datei:Fructose in glycolysis.svg

Eintritt von Fructose in die Glykolyse.
Fructose (1), F1P (2), DHAP (3), Glycerinaldehyd (4), GAP (5)
Fructokinase (FK), Aldolase B (ALD-B), Triosephosphatisomerase (TPI), Triosekinase (TK)

Pathologie[Bearbeiten]

Fehlt die Fructokinase, wird F1P in der Leber akkumuliert. Daraus resultiert beim Menschen eine Fructosurie. Ein Mangel an Aldolase B führt zu einer hereditären Fruktoseintoleranz.

Einzelnachweise[Bearbeiten]